คำนิยาม
คาร์บอกซิลิก กรด เป็นกรดอินทรีย์ที่มีโครงสร้างทั่วไป R-COOH (โดยทั่วไปน้อยกว่า: R-CO2H). ประกอบด้วยสารตกค้างกลุ่มคาร์บอนิลและกลุ่มไฮดรอกซิล กลุ่มฟังก์ชันเรียกว่ากลุ่มคาร์บอกซี (กลุ่มคาร์บอกซิล) โมเลกุล ที่มีกลุ่มคาร์บอกซีสองหรือสามกลุ่มเรียกว่าไดคาร์บอกซิลิก กรด หรือกรดไตรคาร์บอกซิลิก ตัวอย่างของกรดไดคาร์บอกซิลิกคือ กรดออกซาลิก. นอกจากอะลิฟาติกคาร์บอกซิลิก กรดมีกลิ่นหอมด้วย ง่ายที่สุดคือ กรดเบนโซอิก: กรดไขมัน ยังเป็นของกรดคาร์บอกซิลิก ประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซีบนโซ่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งโดยปกติจะไม่แตกแขนงและอาจมีพันธะคู่ ยาดม ของกรดคาร์บอกซิลิกเรียกว่าคาร์บอกซิเลต ยาดม of กรดไขมัน มีฤทธิ์เป็นสบู่และ emulsifiers. กรดคาร์บอกซิลิกสามารถสังเคราะห์ได้เช่นโดยการออกซิเดชั่นของ แอลกอฮอล์ (R-OH) และ ลดีไฮด์ (อาร์-CHO).
ศัพท์เฉพาะ
กรดคาร์บอกซิลิกที่เรียบง่ายหลายชนิดมีชื่อที่คุ้นเคยเช่น กรดน้ำส้มกรดบิวทิริกและ กรดมะนาว. ชื่อที่เป็นระบบเกิดขึ้นจากการรวมชื่อของ คาร์บอน โครงกระดูกที่มีคำต่อท้าย -acid ดังนั้นชื่อ IUPAC สำหรับ กรดน้ำส้ม คือกรดเอทาโนอิก ในภาษาอังกฤษคำต่อท้ายคือ -ic acid ซึ่งมีความหมายประมาณว่า“กรดน้ำส้ม"
ตัวแทน
กรดคาร์บอกซิลิกเล็กน้อย:
- กรดมาลิค
- กรดฟอร์มิก
- กรดอะมิโน
- กรด Butyric
- กรดน้ำส้ม
- กรดไขมันเช่นกรดลอริกหรือกรดปาล์มิติก
- กรด Fumaric
- (กรดคาร์บอนิก)
- กรดแลคติก
- กรดโพรพิโอนิค
- กรดออกซาลิก
- กรดมะนาว
อสังหาริมทรัพย์
- กรดคาร์บอกซิลิกเป็นกรด (ผู้บริจาคโปรตอน) โดยทั่วไป pKa จะอยู่ที่ประมาณ 5 แต่ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโมเลกุลกรดคาร์บอกซิลิกอาจเป็นกรดได้มากกว่า ดังนั้นไฟล์ กรดไตรคลอโรอะซิติก มี pKa เท่ากับ 0.66
- กรดคาร์บอกซิลิกมีทั้งสองอย่าง ไฮโดรเจน ตัวรับพันธบัตรและผู้บริจาค
- กรดคาร์บอกซิลิกที่มีโมเลกุลต่ำ มวล ละลายได้ใน น้ำ.
- กรดคาร์บอกซิลิกมีฤทธิ์เป็นกรด ลิ้มรส (เช่นกรดอะซิติกใน น้ำส้มสายชู).
- พื้นที่ จุดเดือด ของกรดคาร์บอกซิลิกสูงกว่าที่เปรียบเทียบได้ แอลกอฮอล์, ลดีไฮด์ และ คีโตน.
ตอบโต้
กรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับเบสในปฏิกิริยากรดเบส:
- R-COOH (กรดคาร์บอกซิลิก) + NaOH (โซเดียมไฮดรอกไซด์เบส) R-COO-Na+ (โซเดียมคาร์บอกซิเลต) + H2O (น้ำ)
ด้วยแอลกอฮอล์กรดคาร์บอกซิลิกจะสร้างเอสเทอร์: ด้วยเอมีนจะเกิดเอไมด์:
ในร้านขายยา
มีสารออกฤทธิ์จำนวนนับไม่ถ้วนที่มีกลุ่มคาร์บอกซี ตัวอย่างเช่นกลุ่มที่สำคัญกลุ่มหนึ่งคือกลุ่มต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ ยาเสพติด (NSAIDs) ซึ่งใช้เป็น ยาแก้ปวด. ตัวอย่างที่รู้จักกันดี ได้แก่ กรดอะซิทิลซาลิไซลิก, ibuprofen และ diclofenac. นอกจากนี้ยังใช้กรดคาร์บอกซิลิกเหนือสิ่งอื่นใดในการสังเคราะห์ทางเคมีเป็นสารกันบูดเช่นเดียวกับ สารฆ่าเชื้อ, สารควบคุมความเป็นกรดและสำหรับการผลิตสารออกฤทธิ์ ยาดม.