ฟีนอล

คำนิยาม

ฟีนอลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วย อะโรเมติก มีกลุ่มไฮดรอกซิลอย่างน้อยหนึ่งกลุ่ม (Ar-OH) ตัวแทนที่ง่ายที่สุดคือ ฟีนอล: สิ่งนี้ตรงกันข้ามกับ แอลกอฮอล์ซึ่งเชื่อมโยงกับอนุมูลอะลิฟาติก ตัวอย่างเช่น, เบนซิลแอลกอฮอล์ เป็นแอลกอฮอล์ไม่ใช่ก ฟีนอล.

ศัพท์เฉพาะ

ชื่อของฟีนอลถูกสร้างขึ้นด้วยคำต่อท้าย -ฟีนอลเช่น 2-methylphenol โมโนเมทิลเลตฟีนอลเรียกว่า cresol (cresol) ความแตกต่างเกิดขึ้นระหว่าง o-, m- และ p-cresol หมายถึงตำแหน่งที่ 2, 3 และ 4 (ดูด้านล่าง)

ตัวแทน

ฟีนอลที่รู้จักบางส่วนมีดังต่อไปนี้:

  • อะมิโนฟีนอล
  • บิสฟีนอลเอ
  • คาเทโคล
  • แคปไซซิ
  • เครโซล
  • โดปามีน
  • estradiol
  • Flavonoids
  • hydroquinone
  • Levodopa
  • แนฟตอล
  • ฟีนอล
  • ฟีนอฟทาลีน
  • กรดพิคริก
  • โพลีฟีน
  • propofol
  • ไพโรกัลลอล
  • resorcinol
  • กรดซาลิไซลิ
  • ไทมอล
  • ไทโรซีน
  • วานิล
  • วิตามินอี

อสังหาริมทรัพย์

ฟีนอลแข็งแรงกว่า กรด (ผู้บริจาคโปรตอน) กว่า แอลกอฮอล์. ฟีนอลมี pKa เท่ากับ 10 ในการเปรียบเทียบ pKa ของ เอทานอล จะสูงกว่ามากที่ประมาณ 16 เหตุผลก็คือการดีโลแคลไลเซชันของประจุลบโดย อะโรเมติก. ยาดม ของฟีนอลเรียกว่าฟีนอล ฟีนอลไนเตรทมีค่า pKa ที่ต่ำกว่า pKa ของ กรดพิคริก ประมาณ 0.4! ฟีนอลคือ ไฮโดรเจน ผู้บริจาคและผู้รับพันธบัตร ดังนั้นจึงมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวค่อนข้างสูงและมีลักษณะเป็นของเหลวหรือของแข็ง

ตอบโต้

ปฏิกิริยากรดเบส:

  • Phenol + NaOH (โซเดียมไฮดรอกไซด์) โซเดียมฟีโนเลต + H2O (น้ำ)

การทดแทน Electrophilic:

  • ตัวอย่างเช่นฟีนอลและเจือจาง กรดไนตริก (ไนเตรต). สิ่งนี้ก่อให้เกิดไนโตรฟีนอล
  • โบรมีนของฟีนอลกับโบรมีน (Br2).

Like แอลกอฮอล์ฟีนอลสามารถสร้างเอสเทอร์ด้วย กรดคาร์บอกซิลิก. ตัวอย่างที่รู้จักกันดีคือ กรดอะซิทิลซาลิไซลิก, อะซิติล กรดซาลิไซลิ. แสดงให้เห็นว่านี่คือปฏิกิริยากับอะซิติกแอนไฮไดรด์: อีเธอร์:

  • Arylethers สามารถเกิดขึ้นได้ด้วยฟีนอล

ในร้านขายยา

ส่วนผสมทางเภสัชกรรมหลายชนิด ได้แก่ ฟีนอลและฟีนอลยังมีบทบาทสำคัญในการเป็นสารเพิ่มปริมาณเช่นสารต้านอนุมูลอิสระ (เช่นบิวทิลไดออกไซด์ไฮดรอกซีโทลูอีน) และสารกันบูด ฟีนอลยังใช้เป็น สารฆ่าเชื้อ (เช่น, 2- ฟีนิลฟีนอล).