เคมีของกรดอะมิโน | กรดอะมิโนคืออะไร?

เคมีของกรดอะมิโน

กรดอะมิโนมีความสำคัญอย่างยิ่งในกระบวนการทางเคมีของสิ่งมีชีวิต (ชีวเคมี) เนื่องจากเป็นส่วนประกอบของ โปรตีน (เปปไทด์และโปรตีน). กรดอะมิโนยี่สิบสองชนิดถูกเข้ารหัสในสารพันธุกรรม (จีโนม) ซึ่งมีความสำคัญ โปรตีน มีการผลิต กรดอะมิโนยี่สิบสองชนิดนี้เรียกว่ากรดอะมิโนโปรตีนเจนิก

กรดอะมิโนจะพันกันเป็นโซ่และขึ้นอยู่กับความยาวของห่วงโซ่กรดอะมิโนเรียกว่าเปปไทด์ (กรดอะมิโนมากถึง 100 ชนิด) โปรตีน (กรดอะมิโนมากกว่า 100 ชนิด) กรดอะมิโนโปรตีนเจนิกถูกแบ่งออกเป็นกลุ่มต่างๆขึ้นอยู่กับโซ่ข้างที่ทำปฏิกิริยา นอกจากนี้ยังส่งผลให้คุณสมบัติทางเคมีและกายภาพของกรดอะมิโนแตกต่างกัน

ตัวอย่างเช่นถ้ากรดอะมิโนมีโซ่ด้านข้างที่ไม่มีขั้วยาวเพียงเส้นเดียวสิ่งนี้จะส่งผลต่อคุณสมบัติการละลายของกรดอะมิโน นอกจากนี้ค่า pH (การวัดลักษณะความเป็นกรดหรือพื้นฐานของสารละลายในน้ำ) มีบทบาทสำคัญสำหรับคุณสมบัติของโซ่ด้านข้างเนื่องจากโซ่ด้านข้างทำงานแตกต่างกันเมื่อมีการชาร์จหรือไม่มีประจุ ตัวอย่างเช่นในตัวทำละลายที่มีขั้วโซ่ด้านข้างที่มีประจุจะทำให้กรดอะมิโนละลายน้ำได้มากขึ้นในขณะที่โซ่ด้านข้างที่ไม่มีประจุจะทำให้กรดอะมิโนไม่ละลายน้ำ

ในโปรตีนกรดอะมิโนที่มีประจุแตกต่างกันจำนวนมากจะยึดติดกันทำให้บางส่วนชอบน้ำมากขึ้น (การดึงดูดน้ำ) หรือไม่ชอบน้ำ (การขับไล่น้ำ) ด้วยเหตุนี้การพับและกิจกรรมของ เอนไซม์ (ตัวเร่งปฏิกิริยาทางชีวเคมีทำหน้าที่สำคัญในการเผาผลาญอาหาร) ขึ้นอยู่กับค่า pH ในทำนองเดียวกันประจุและพฤติกรรมการละลายของโซ่ด้านข้างจะอธิบายว่าเหตุใดโปรตีนจึงสามารถเปลี่ยนสภาพได้ด้วยสารละลายที่เป็นกรดหรือสารละลายพื้นฐานอย่างมาก

กรดอะมิโนเป็นที่รู้จักกันในชื่อ zwitterions เนื่องจากสามารถรับประจุที่แตกต่างกันขึ้นอยู่กับสภาพแวดล้อม (ประจุบวกหรือลบ) ปรากฏการณ์นี้เกิดจากหมู่ฟังก์ชันสองหมู่ของกรดอะมิโนคือหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิล เข้าใจง่ายเราจำได้ว่ากรดอะมิโนที่ละลายในสารละลายที่เป็นกรดมีประจุบวกและกรดอะมิโนในสารละลายอัลคาไลน์จะมีประจุลบ

ในสารละลายกรดอะมิโนที่เป็นกลางในน้ำจะมีอยู่ในรูปประจุบวกและลบเท่า ๆ กัน การสัมผัสกับความร้อนกรดและด่างสามารถทำลายโปรตีนหรือโซ่กรดอะมิโนและทำให้ใช้ไม่ได้ การจำแนกประเภทของกรดอะมิโนโปรตีนเจนิกเป็นกรดอะมิโนที่มีขั้วหรือไม่มีขั้วนั้นขึ้นอยู่กับหมู่ฟังก์ชัน

อย่างไรก็ตามการจำแนกตามคุณสมบัติทางเคมีและกายภาพของกรดอะมิโนแต่ละชนิดไม่เพียงขึ้นอยู่กับขั้วเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับลักษณะด้วย ฟันกราม มวลความไม่ชอบน้ำ (คุณสมบัติในการกันน้ำ) ความเป็นกรดหรือความเป็นพื้นฐาน (กรดอะมิโนพื้นฐานหรือเป็นกลาง) และคุณสมบัติทางไฟฟ้าของกรดอะมิโน นอกจากกรดอะมิโนที่สร้างโปรตีนแล้วยังมีกรดอะมิโนจำนวนมาก (มากกว่า 400) ที่ไม่เกิดขึ้นในโปรตีนซึ่งเรียกว่ากรดอะมิโนที่ไม่สร้างโปรตีน ตัวอย่างของสิ่งเหล่านี้คือ แอล - ไธร็อกซีน (ไทรอยด์ฮอร์โมน), GABA (ยับยั้ง สารสื่อประสาท), ornithine (การเผาผลาญระดับกลางใน ยูเรีย วงจร) และอื่น ๆ อีกมากมาย

กรดอะมิโนที่ไม่สร้างโปรตีนส่วนใหญ่ได้มาจากกรดอะมิโนโปรตีนเจนิก กรดอะมิโนโปรตีนเจนิกทั้ง 20 ชนิดมีคาร์บอนอย่างน้อย XNUMX อะตอม (อะตอม C) อะตอมของคาร์บอนนี้จำเป็นสำหรับการจำแนกกรดอะมิโนตามลำดับ

ซึ่งหมายความว่าอะตอมของคาร์บอนที่เกาะติดกับหมู่อะมิโนเป็นตัวกำหนดระดับของกรดอะมิโน อย่างไรก็ตามยังมีกรดอะมิโนที่แสดงกลุ่มอะมิโนหลายกลุ่ม ในกรณีเช่นนี้อะตอมของคาร์บอนที่มีหมู่อะมิโนใกล้เคียงกับคาร์บอกซีคาร์บอนมากที่สุดจะเป็นตัวกำหนดว่ากรดอะมิโนเป็นคลาสใด

โดยทั่วไปความแตกต่างเกิดขึ้นระหว่างกรดอัลฟาอะมิโนกรดเบต้าอะมิโนและกรดแกมมา - อะมิโน: ภายในแต่ละคลาสกรดอะมิโนมีโครงสร้างที่คล้ายคลึงกัน แต่มีโครงสร้างที่แตกต่างกันในด้านข้าง เป็นส่วนประกอบแต่ละส่วนของโซ่ด้านข้างที่รับผิดชอบพฤติกรรมของกรดอะมิโนในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดหรือพื้นฐาน ในธรรมชาติมีกรดอะมิโนประมาณยี่สิบชนิดในขณะที่มนุษย์สามารถสร้างกรดอะมิโนได้เพียงบางส่วนโดยอิสระ

กรดอะมิโนที่ร่างกายไม่สามารถสร้างขึ้นใหม่ได้เรียกว่ากรดอะมิโนที่จำเป็น มนุษย์ต้องรับกรดอะมิโนเหล่านี้ผ่านอาหาร กรดอะมิโนที่จำเป็นในมนุษย์ที่เป็นผู้ใหญ่ ได้แก่ กรดอะมิโนซีสเทอีนไม่จำเป็นในความหมายที่แท้จริง แต่ขาดไม่ได้เนื่องจากเป็นแหล่งของ กำมะถัน สำหรับร่างกายมนุษย์

ในทารกจำเป็นต้องมีฮิสทิดีนและอาร์จินีนเช่นกัน กรดอะมิโนสามารถรวมกันเป็นโซ่เหมือนกัน หนึ่งพูดถึงโมเลกุลของโปรตีน (โปรตีน)

การรวมกันของกรดอะมิโนเป็นตัวกำหนดว่าโปรตีนทำงานอย่างไรและหน้าที่หลักของมันคืออะไร การรวมกันของกรดอะมิโนไม่ได้เป็นไปโดยพลการ ได้รับ (รหัส) ในยีนที่เกี่ยวข้อง

คู่ฐานสามคู่เสมอซึ่งจัดเรียงในลักษณะที่แน่นอนสอดคล้องกับคำรหัสที่เรียกว่า (= codon) codon นี้แสดงถึงคู่มือการสร้างกรดอะมิโนตามลำดับ - ลิวซีน

• Isoleucine
• เมธิโอนีน
• threonine
• ลีน
• ไลซีน
• phenylalanine
• และโพรไบโอ.
• กรดอัลฟาอะมิโน: กลุ่มอะมิโนของคลาสกรดอะมิโนนี้สามารถพบได้ในอะตอมของคาร์บอนที่สอง ชื่ออื่นสำหรับกรดอะมิโนเหล่านี้คือ 2-aminocarboxylic acids (ชื่อ IUPAC) ตัวแทนที่สำคัญที่สุดของชั้นนี้คือกรดอะมิโนไกลซีนซึ่งมีโครงสร้างที่ค่อนข้างเรียบง่าย

กรดอะมิโนทั้งหมดที่มีความสำคัญต่อสิ่งมีชีวิตของมนุษย์ถูกจัดประเภทตามโครงสร้างของมันเป็นกรดอัลฟาอะมิโน ในกรณีนี้เราพูดถึงกรดอะมิโนโปรตีนเจนิกที่เรียกว่า พวกมันเป็นส่วนประกอบสำคัญในการสร้างโปรตีนทั้งหมด

• กรดเบต้าอะมิโน: คลาสของกรดอะมิโนเบต้ามีลักษณะเฉพาะเนื่องจากกลุ่มอะมิโนของพวกมันตั้งอยู่บนอะตอมของคาร์บอนที่สาม นอกจากนี้ยังมีการใช้คำ IUPAC“ 3-aminocarboxylic acids” สำหรับคลาสนี้ด้วย - กรดแกมมา - อะมิโน: กลุ่มอะมิโนของกรดอะมิโนทั้งหมดจากกลุ่มแกมมาถูกจับกับคาร์บอนอะตอมที่สี่

โครงสร้างของกรดอะมิโนในชั้นนี้จึงแตกต่างอย่างมีนัยสำคัญจากโครงสร้างของกรดอะมิโนโปรตีนเจนิก การกำหนด IUPAC ของกลุ่มนี้คือกรด 4-aminocarboxylic แม้ว่ากรดแกมมา - อะมิโนจะไม่ได้ใช้ในสิ่งมีชีวิตของมนุษย์ในการสังเคราะห์โปรตีน แต่ตัวแทนบางส่วนของคลาสนี้สามารถพบได้ในมนุษย์ ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของกลุ่มนี้คือกรดแกมมา - อะมิโนบิวทิริก (GABA สำหรับระยะสั้น) ทำหน้าที่เป็นตัวยับยั้ง สารสื่อประสาท (ผู้ส่งสาร) ในไฟล์ ระบบประสาท.