คำนิยาม
ตัวแทนที่รู้จักกันดีที่สุดของอะโรเมติกส์คือเบนซีน (benzenes) ซึ่งประกอบด้วยหก คาร์บอน อะตอมจัดเป็นวงแหวนที่มีมุม 120 ° โดยปกติเบนซีนจะถูกดึงออกมาเหมือนไซโคลอัลคีนโดยแต่ละพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกันสามพันธะ อย่างไรก็ตามเบนซินและอะโรเมติกส์อื่น ๆ ไม่ได้อยู่ในกลุ่ม แอลคีน และมีพฤติกรรมที่แตกต่างกันทางเคมี พันธะทั้งหมดมีความยาวประมาณเท่ากันระหว่างพันธะเดี่ยวและพันธะคู่ อิเล็กตรอน 6 ตัวไม่ได้อยู่ระหว่างอะตอมแต่ละตัวพวกมันจะถูกจัดให้อยู่ในรูปแบบของวงแหวนอย่างเท่าเทียมกันในระบบวงแหวนทั้งหมด เรียกอีกอย่างว่าโครงสร้างเรโซแนนซ์ กฎHückelสามารถใช้เพื่อพิจารณาว่าระบบวงแหวนเป็นอะโรมาติกหรือไม่ คุณสมบัติต่อไปนี้ใช้กับอะโรเมติกส์:
- มีอิเล็กตรอน 4n + 2 ในระบบคอนจูเกตของ p ออร์บิทัล (n = 1, 2, 3 ฯลฯ )
- อะโรเมติกส์เป็นแบบระนาบ (แบน)
- พื้นที่ โมเลกุล เป็นวงจร (รูปวงแหวน)
- อะโรเมติกส์ประกอบด้วยวงแหวน p ออร์บิทัลที่ต่อเนื่องกัน
อิเล็กตรอนยังสามารถมาจากความแตกต่างกันเช่น ก๊าซไนโตรเจน, ออกซิเจน or กำมะถัน. ดังนั้น heteroaromatics จึงมีอยู่ซึ่ง คาร์บอน อะตอมถูกแทนที่ด้วยอะตอมอื่น ตัวอย่างเช่นไพริดีนพิวรีนอิมิดาโซลฟูรานและไทโอฟีน อะโรเมติกส์ที่ไม่มีความแตกต่างเป็นของไฮโดรคาร์บอน อะโรเมติกส์ยังสามารถประกอบด้วยวงแหวนสองวงขึ้นไป จากนั้นเรียกว่าโพลีไซคลิก ตัวอย่างที่รู้จักกันดี ได้แก่ แนฟทาลีนแอนทราซีนและฟีแนนทรีน
ศัพท์เฉพาะ
สำหรับวัตถุประสงค์ในการตั้งชื่อโครงกระดูกพื้นฐานเช่นวงแหวนเบนซินจะใช้เป็นส่วนต่อท้ายและมีหมายเลข ชื่อของสารทดแทนจะแสดงตามตัวอักษรเป็นคำนำหน้า การกำหนดญาติสำหรับชื่อที่ไม่สำคัญ:
- 1,2 ทดแทน: ortho (-)
- 1,3- ทดแทน: meta (-)
- 1,4- แทนที่: para (-)
วงแหวนเบนซีนเป็นสารทดแทนเรียกว่ากลุ่มฟีนิล ถ้ามีกลุ่มเมทิลีนกลุ่มนี้เรียกว่ากลุ่มเบนซิล
ตัวแทน
สารประกอบอะโรมาติกจำนวนเล็กน้อย:
- acetophenone
- วัตถุเหลวคล้ายน้ำมัน
- อนิโซล
- เบนซิน
- benzaldehyde
- กรดเบนโซอิก
- คลอโรเบนซีน
- เฮเทอโรไซเคิล (heteroaromatics)
- สารแนฟธะลีน
- ไนโต
- ฟีนอลฟีนอล
- กรดซาลิไซลิ
- สไตรีน
- โทลูอีน
- ไซลีน
อสังหาริมทรัพย์
- แม้จะมีชื่อ แต่อะโรเมติกส์ส่วนน้อยเท่านั้นที่เป็นสารแต่งกลิ่น
- อะโรเมติกส์ที่ไม่มีความแตกต่างกันคือ apolar, lipophilic และแทบจะไม่ละลายใน น้ำ.
- พื้นที่ จุดเดือด ค่อนข้างต่ำเพราะไม่ ไฮโดรเจน พันธบัตรเป็นไปได้
- อะโรเมติกส์มีปฏิกิริยาน้อยกว่า แอลคีน เนื่องจากอิเล็กตรอนถูกจัดให้มีการแบ่งขั้ว
ตอบโต้
เนื่องจากคุณสมบัติทางเคมีที่แตกต่างกันของอะโรเมติกส์จึงมีปฏิกิริยาที่แตกต่างจาก แอลคีน. ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยาเพิ่มเติมกับฮาโลเจนหรือ กรดไฮโดรคลอริก ไม่เกิดขึ้น แต่อะโรเมติกส์สามารถทดแทนด้วยไฟฟ้าได้
ในเภสัชภัณฑ์
ส่วนผสมและสารเพิ่มปริมาณยาที่ใช้งานอยู่นับไม่ถ้วนประกอบด้วยองค์ประกอบโครงสร้างที่มีกลิ่นหอม
