คำนิยาม
Thiols เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้างทั่วไป R-SH พวกเขาเป็น กำมะถัน อะนาล็อกของ แอลกอฮอล์ (R-OH) R สามารถเป็นอะลิฟาติกหรืออะโรมาติก ตัวแทนอะลิฟาติกที่ง่ายที่สุดคือเมธาเนธิออลอะโรมาติกที่ง่ายที่สุดคือไทโอฟีนอล (อะนาล็อกของ ฟีนอล). Thiols มาจาก ไฮโดรเจน ซัลไฟด์ (H2S) ซึ่งอะตอมของไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยอนุมูล
ศัพท์เฉพาะ
ชื่อของสารประกอบถูกสร้างขึ้นด้วยคำต่อท้าย -thiol สำหรับบางคน โมเลกุล และสารออกฤทธิ์คำต่อท้ายที่ล้าสมัยหรือคำนำหน้า mercaptan ก็เป็นเรื่องธรรมดาเช่นกัน กลุ่ม -SH เรียกว่ากลุ่มซัลไฮดริล ชื่อ thiol มาจาก กำมะถัน.
ตัวแทน
ตัวอย่าง:
- Cysteine (กรดอะมิโน)
- เอทานอล
- methanethiol
- ไทโอฟีนอล
อสังหาริมทรัพย์
- ไธออลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำมักมีกลิ่นไม่พึงประสงค์เช่นเน่าเสีย ไข่ และสลายตัว
- Skunks ผลิต thiols
- เนื่องจากความแตกต่างเล็กน้อยในอิเล็กโทรเนกาติวิตีของ กำมะถัน และ ไฮโดรเจนไธออลแทบจะไม่มีขั้วและแทบจะไม่สร้างพันธะไฮโดรเจน ดังนั้นจุดเดือดจึงต่ำกว่าที่เปรียบเทียบได้ แอลกอฮอล์. Thiols เป็นสารระเหย (กลิ่น)
- ด้วยเหตุผลเดียวกัน thiols จึงละลายได้น้อย น้ำ.
Thiols แข็งแกร่งขึ้น กรด กว่า แอลกอฮอล์. pKa ของพวกเขาอยู่ที่ประมาณ 8 ถึง 10:
- CH3-SH (methanethiol) + NaOH (โซเดียมไฮดรอกไซด์) CH3-Na+ (มีเทนไทโอเลต) + H2O (น้ำ)
ตอบโต้
เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ thiols สามารถสร้างเอสเทอร์ที่เรียกว่า thioesters อีเธอร์ที่มีอะตอมของกำมะถันเรียกว่าไทโอเอเธอร์และอินทรีย์ซัลไฟด์ (คำต่อท้าย: - ซัลไฟด์) Thiols สามารถออกซิไดซ์เป็นไดซัลไฟด์:
- R1-SH + R2-SH R1-SS-R2
โปรตีน เช่น อินซูลิน และอนุพันธ์ของมันอาจมีสะพานไดซัลไฟด์ระหว่างซีสเทอีน
ในเภสัชภัณฑ์
ตัวแทนยาบางชนิดเป็นไทโอลเช่นตัวยับยั้ง ACE แคปโทพริล or เมอร์แคปตามีน.
