วิตามินอี (โทโคฟีรอล): ความหมายการสังเคราะห์การดูดซึมการขนส่งและการแพร่กระจาย

วิตามินอี เป็นชื่อที่กำหนดให้กับโทคอลธรรมชาติและอนุพันธ์โทโคไตรอีนอล (อนุพันธ์) ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพของแอลฟาโทโคฟีรอล Alpha-tocopherol หรือสเตอริโอไอโซเมอร์ RRR-alpha-tocopherol (ชื่อเดิม: D-alpha-tocopherol) แสดงถึงสารประกอบที่สำคัญที่สุดที่เกิดขึ้นในธรรมชาติ [2, 3, 11-13] คำว่า "โทโคฟีรอล" มาจากพยางค์คำภาษากรีก tocos (การเกิด) และ pherein (เพื่อนำมา) เนื่องจากการค้นพบในช่วงต้นทศวรรษ 1920 ว่าความสามารถในการสืบพันธุ์รวมทั้งการป้องกันการฝ่อ (เนื้อเยื่อลีบ) ของอวัยวะสืบพันธุ์ของหนูเพศเมียและเพศผู้ขึ้นอยู่กับส่วนประกอบอาหารที่ละลายในไขมันซึ่งได้ชื่อว่า วิตามินอีวิตามินอีได้รับการขนานนามว่าเป็น“ วิตามินแห่งการเจริญพันธุ์” คุณสมบัติโครงสร้างของโทโคฟีรอลคือวงแหวน chroman-6-ol ที่มีโซ่ด้านข้างประกอบด้วยไอโซพรีนสามตัว โมเลกุล. จำนวนและตำแหน่งของกลุ่มเมธิลบนวงแหวน chroman-6-ol เป็นตัวกำหนดความแตกต่าง วิตามินอี กิจกรรมของโทโคฟีรอลแต่ละตัวโทโคฟีรอลและโทโคไตรอีนอลเกิดขึ้นทั้งในรูปแบบอิสระและเอสเทอร์ที่มีกรดอะซิติกหรือซัคซินิกที่ติดอยู่กับกลุ่มฟีนอลิกไฮดรอกซิล (OH) ของวงแหวน 6 โครมานอล สารประกอบวิตามินอีจากพืช ได้แก่ :

• 4 โทโคฟีรอล - อัลฟา -, เบต้า -, แกมมา -, เดลต้า - โทโคฟีรอ - พร้อมโซ่ด้านข้างของไอโซพรีนอยด์อิ่มตัว
• โทโคไตรอีนอล 4 ชนิด - อัลฟา -, เบต้า -, แกมมา -, เดลต้า - โทโคไตรอีนอล - มีห่วงโซ่ด้านข้างไอโซพรีนอยด์ไม่อิ่มตัว

วิตามินอีในรูปแบบเต็มที่และกึ่งสังเคราะห์ตามลำดับเป็นส่วนผสมของสารผสมของสเตอริโอไอโซเมอร์ของ alpha-tocopherol - all-rac-alpha-tocopherol (ชื่อเดิม: D, L-alpha-tocopherol) ซึ่งเป็นส่วนผสมของแปด อิแนนทิโอเมอร์ ที่แตกต่างกันเฉพาะตำแหน่งของหมู่เมธิลในโมเลกุล การเอสเตอริฟิเคชันของกลุ่ม OH ของวงแหวน chroman-6-ol เช่นกับอะซิเตท (ยาดม และเอสเทอร์ของ กรดน้ำส้ม), ซัคซิเนต (ยาดม และเอสเทอร์ของกรดซัคซินิก) หรือนิโคติน (เกลือและเอสเทอร์ของ กรดนิโคติน) เพิ่มเสถียรภาพของโครงสร้าง chroman เพื่อสร้างมาตรฐานกิจกรรมวิตามินอีของอนุพันธ์โทโคฟีรอลตามที่ German Nutrition Society (DGE) และ US National Research Council (NRC) คำแนะนำในการบริโภคและระดับใน อาหาร แสดงเป็น RRR-alpha-tocopherol equivalent (alpha-TE) กิจกรรมวิตามินอีของ RRR-alpha-tocopherol ถูกนำมาเป็น 100% (สารอ้างอิง) และสารประกอบอื่น ๆ จะแสดงเป็นเปอร์เซ็นต์ของสิ่งนี้ตามกิจกรรมของพวกมัน กิจกรรมทางชีวภาพ (เป็น% ถึง RRR-alpha-tocopherol) และปัจจัยการแปลงสำหรับรูปแบบวิตามินอีแต่ละรูปแบบ:

• 1 มก. RRR-alpha-tocopherol (5,7,8-trimethyltocol) = 100%
  • เทียบเท่ากับ 1.00 mg alpha-TE = 1.49 IU (International Units)
• 1 มก. RRR-beta-tocopherol (5,8-dimethyltocol) = 50%
  • เทียบเท่ากับ 0.50 มก. alpha-TE = 0.75 IU
• 1 มก. RRR-gamma-tocopherol (7,8-dimethyltocol) = 10%
  • เทียบเท่ากับ 0.10 มก. alpha-TE = 0.15 IU
• 1 มก. RRR-delta-tocopherol (8-methyltocol) = 3%
  • เทียบเท่ากับ 0.03 มก. alpha-TE = 0.05 IU
• RRR-alpha-tocopheryl acetate 1 มก. = 91%
  • เทียบเท่ากับ 0.91 มก. alpha-TE = 1.36 IU
• RRR-alpha-tocopheryl 1 มก ไฮโดรเจน ซัคซิเนต = 81%
  • เทียบเท่ากับ 0.81 มก. alpha-TE = 1.21 IU
• 1 มก. R-alpha-tocotrienol (5,7,8-trimethyltocotrienol) = 30%
  • เทียบเท่ากับ 0.30 มก. alpha-TE = 0.45 IU
• 1 มก. R-beta-tocotrienol (5,8-dimethyltocotrienol) = 5%
  • เทียบเท่ากับ 0.05 มก. alpha-TE = 0.08 IU
• 1 มก. all-rac-alpha-tocopherol = 74%
  • เทียบเท่ากับ 0.74 มก. alpha-TE = 1.10 IU
• 1 mg all-rac-alpha-tocopheryl acetate = 67%
  • เทียบเท่ากับ 0.67 มก. alpha-TE = 1.00 IU
• 1 มก. all-rac-alpha-tocopheryl ไฮโดรเจน ซัคซิเนต = 60%
  • เทียบเท่ากับ 0.60 มก. alpha-TE = 0.89 IU

เมื่อเปรียบเทียบกับ RRR-alpha-tocopherol ที่เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติ (ฤทธิ์ทางชีวภาพ: 110%) สเตอริโอไอโซเมอร์แปดตัวของ RRR-alpha-tocopheryl acetate สังเคราะห์มีกิจกรรมทางชีวภาพดังต่อไปนี้

• RRR-alpha-tocopherol acetate = 100%
• RRS-alpha-tocopherol acetate = 90%
• RSS-alpha-tocopherol acetate = 73%
• SSS-alpha-tocopherol acetate = 60%
• RSR-alpha-tocopherol acetate = 57%
• SRS-alpha-tocopherol acetate = 37%
• SRR-alpha-tocopherol acetate = 31%
• SSR-alpha-tocopherol acetate = 21%

ประสิทธิภาพทางชีวภาพของวิตามินอีในรูปแบบต่างๆได้รับการพิจารณาจากการทดลองโดยใช้การศึกษาภาวะเจริญพันธุ์ในหนู - การดูดซึม และ การตั้งครรภ์ ที่เกี่ยวข้อง สิ่งนี้เกี่ยวข้องกับทางเดินอาหาร (มีผลต่ออาหาร) การพร่องวิตามินอีของสัตว์ไปสู่ขั้นตอนการขาดที่สำคัญด้วยช่องปากในเวลาต่อมา การบริหาร ของอนุพันธ์วิตามินอีต่างๆในปริมาณที่กำหนดและการกำหนดประสิทธิภาพในการป้องกัน (ป้องกันโรค) ปริมาณ - เมื่อเทียบกับ RRR-alpha-tocopherol ฤทธิ์ทางชีวภาพของอนุพันธ์โทโคฟีรอลดลงตามจำนวนกลุ่มเมธิลบนวงแหวน chroman-6-ol และไม่มีความสัมพันธ์โดยตรงกับ สารต้านอนุมูลอิสระ ที่มีศักยภาพ

การสังเคราะห์

พืชเท่านั้นที่สามารถสังเคราะห์วิตามินอีได้ โทโคฟีรอลและอนุพันธ์โทโคไตรอีนอลต่าง ๆ เกิดขึ้นจากกรดโฮโมเจนติซิคซึ่งเกิดขึ้นเป็นตัวกลางในการสลาย กรดอะมิโน ฟีนิลอะลานีนและไทโรซีน อัตราส่วนของโทโคฟีรอลแต่ละตัวต่อการเปลี่ยนแปลงซึ่งกันและกันในการเจริญเติบโตของพืชในขณะที่ส่วนของพืชสีเขียว (สีเข้ม) มีอัลฟา - โทโคฟีรอลอยู่ในระดับค่อนข้างสูงตามปริมาณคลอโรพลาสต์ (ออร์แกเนลล์ของเซลล์ที่สามารถสังเคราะห์แสงได้) ซึ่งค่อนข้างต่ำ สมาธิ ของวิตามินอีสามารถพบได้ในเนื้อเยื่อพืชสีเหลืองลำต้นรากและผลของพืชสีเขียว ในพืชที่ไม่ใช่สีเขียวหรือเนื้อเยื่อของพืชนอกเหนือจากแอลฟาโทโคฟีรอลแล้วยังมีแกมมา - โทโคฟีรอลเป็นส่วนใหญ่และปริมาณวิตามินอีเป็นสัดส่วน (ตามสัดส่วน) กับ สมาธิ ของโครโมพลาสต์ (พลาสติดที่สร้างสี) เมื่อเปรียบเทียบพืชที่เติบโตช้าและโตเต็มที่กับพืชที่เติบโตเร็วและอายุน้อยปริมาณโทโคฟีรอลจะสูงกว่าในอดีต วิตามินอีเข้าสู่สิ่งมีชีวิตของสัตว์ผ่านทางห่วงโซ่อาหารดังนั้นจึงสามารถตรวจพบได้ในอาหารสัตว์เช่นเนื้อสัตว์ ตับ, ปลา, นมและ ไข่. อย่างไรก็ตามระดับโทโคฟีรอลในอาหารที่มาจากสัตว์นั้นต่ำกว่าผลิตภัณฑ์จากพืชมากและขึ้นอยู่กับ อาหาร ของสัตว์

การดูดซึม

เช่นเดียวกับที่ละลายในไขมัน วิตามินวิตามินอีจะถูกดูดซึม (ถ่ายขึ้น) ที่ส่วนบน ลำไส้เล็ก ในระหว่างการย่อยไขมัน ได้แก่ การมีไขมันในอาหารเป็นตัวขนส่งไลโปฟิลิก (ละลายในไขมัน) โมเลกุล, กรดน้ำดี ในการละลาย (เพิ่มความสามารถในการละลาย) และสร้าง micelles (รูปแบบเม็ดการขนส่งที่ทำให้สารที่ละลายในไขมันสามารถเคลื่อนย้ายได้ในสารละลายในน้ำ) และ esterases ของตับอ่อน (ทางเดินอาหาร เอนไซม์ จากตับอ่อน) ไปจนถึงโทโคเฟอริลเอสเทอร์ที่แยกออกเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับลำไส้ที่เหมาะสม การดูดซึม (การดูดซึมทางลำไส้). โทโคเฟอริลเอสเทอร์ที่ได้จากอาหารผ่านกระบวนการไฮโดรไลซิสครั้งแรก (ความแตกแยกโดยปฏิกิริยากับ น้ำ) ในลูเมนในลำไส้โดยใช้ esterases (ย่อยอาหาร เอนไซม์) จากตับอ่อน ในกระบวนการนี้ไลเปส (esterases สลายไขมัน) ชอบเอสเทอร์ของ RRR-alpha-tocopherol และแสดงความสัมพันธ์กันสูง (การผูก ความแข็งแรง) และฤทธิ์ของอะซิทิลเอสเทอร์ฟรี RRR-alpha-tocopherol ไปถึงเยื่อหุ้มขอบแปรงของ enterocytes (เซลล์ของลำไส้เล็ก เยื่อบุผิว) เป็นส่วนประกอบของ micelles ผสมและถูกทำให้เป็นภายใน (นำขึ้นภายใน) ภายในเซลล์ (ภายในเซลล์) การรวมตัว (การดูดซึม) ของวิตามินอีเกิดขึ้นเป็น chylomicrons (ไลโปโปรตีนที่อุดมด้วยไขมัน) ซึ่งขนส่งวิตามินไลโปฟิลิกผ่านทาง น้ำเหลือง เข้าไปในอุปกรณ์ต่อพ่วง เลือด การไหลเวียน. กลไกการดูดซึม RRR-alpha-tocopherol ในลำไส้เกิดขึ้นในทางสรีรวิทยา (ปกติสำหรับการเผาผลาญ) สมาธิ ช่วงตามจลนศาสตร์ของการอิ่มตัวในลักษณะที่ไม่ขึ้นกับพลังงานซึ่งสอดคล้องกับการแพร่กระจายแบบพาสซีฟที่เป็นสื่อกลางของผู้ให้บริการ ปริมาณทางเภสัชวิทยาถูกดูดซึมโดยการแพร่กระจายแบบพาสซีฟ การดูดซึม อัตราระหว่าง 25-60% สามารถคาดหวังได้จากการได้รับวิตามินอีทางสรีรวิทยา การดูดซึม ของวิตามินไลโปฟิลิกขึ้นอยู่กับ ปริมาณ ที่ให้มาประเภทและปริมาณของอาหาร ไขมัน ปัจจุบันและการปรากฏตัวของ กรดน้ำดี และ esterases จากตับอ่อน ด้วยการให้วิตามินอี 12 มก. 24 มก. และ 200 มก. อัตราการดูดซึมประมาณ 54% 30% และ 10% ตามลำดับพบภายใต้ปริมาณไขมันโดยเฉลี่ย โซ่ปานกลางอิ่มตัว กรดไขมัน กระตุ้นและกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนสายยาวจะยับยั้งการดูดซึมของ alpha-tocopherol ในกระเพาะอาหารแอลฟา - โทโคฟีรอลอะซิเตต - เอสเทอร์มีอัตราการดูดซึมใกล้เคียงกับอัลฟาโทโคฟีรอ

ขนส่งและจำหน่ายในร่างกาย

ในระหว่างการขนส่งไปยังตับกรดไขมันอิสระ (FFS) โมโนกลีเซอไรด์และอัลฟาโทโคฟีรอลจะถูกปล่อยออกจากไคโลมิตรอนไปยังเนื้อเยื่อส่วนปลายเช่นเนื้อเยื่อไขมันและกล้ามเนื้อภายใต้การทำงานของเอนไซม์ไลโปโปรตีนไลเปส (LPL ) ซึ่งตั้งอยู่บนพื้นผิวเซลล์และแยกไตรกลีเซอไรด์ กระบวนการนี้จะย่อยสลาย chylomicrons ให้เป็นเศษของ chylomicron (เศษของ chylomicron ที่มีไขมันต่ำ) ซึ่งจับกับตัวรับที่เฉพาะเจาะจง (ที่มีผลผูกพัน) ในตับ การดูดซึมของสารประกอบวิตามินอีเข้าสู่เซลล์เนื้อเยื่อตับเกิดขึ้นผ่าน endocytosis ที่เป็นสื่อกลางรับ ในไซโตพลาสซึมของเซลล์เนื้อเยื่อวิตามินอีจะถูกถ่ายโอนไปยังโปรตีนที่จับกับอัลฟาโทโคฟีรอลหรือโปรตีนโอน (alpha-TBP / -TTP) ซึ่งจะจับ RRR-alpha-tocopherol และขนส่งไปยังพลาสมาในเลือดในรูปแบบ ของไลโปโปรตีน VLDL (ไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำมาก) ที่สังเคราะห์ในตับจะเก็บเฉพาะโมเลกุลของวิตามินอีที่มีวงแหวน chroman-6-ol methylated และกลุ่ม OH อิสระและมีสายโซ่ด้านคาร์บอนที่มีการกำหนดค่า R-stereochemical ที่ศูนย์ chirality 2 (→ RRR-alpha- โทโคฟีรอ) VLDL ถูกหลั่ง (หลั่ง) โดยตับและนำเข้าสู่กระแสเลือดเพื่อกระจาย RRR-alpha-tocopherol ไปยังเนื้อเยื่อ extrahepatic (นอกตับ) อวัยวะเป้าหมาย ได้แก่ กล้ามเนื้อหัวใจระบบประสาทและคลังไขมัน การดูดวิตามินอีโดยเซลล์เป้าหมายนั้นควบคู่ไปกับการสลายตัวของไลโปโปรตีน (การย่อยสลายไลโปโปรตีน) เนื่องจาก VLDL จับกับเซลล์ส่วนปลายส่วนหนึ่งของอัลฟา - โทโคฟีรอลกรดไขมันอิสระและโมโนกลีเซอไรด์จะถูกทำให้เป็นภายในโดยการแพร่กระจายแบบพาสซีฟผ่านการกระทำของไลโปโปรตีนไลเปส (LPL) ส่งผลให้เกิดการเร่งปฏิกิริยาของ VLDL เป็น IDL (ไลโปโปรตีนความหนาแน่นปานกลาง) และต่อมาเป็น LDL (ไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำที่อุดมด้วยคอเลสเตอรอล) ซึ่งอาจยังคงมีวิตามินอีได้มากถึง 60-65% อัลฟาโทโคฟีรอที่เชื่อมโยงกับ LDL คือ นำเข้าสู่ตับและเนื้อเยื่อภายนอกร่างกายผ่าน endocytosis ที่เป็นสื่อกลางตัวรับและถ่ายโอนไปยัง HDL (ไลโปโปรตีนความหนาแน่นสูงไลโปโปรตีนที่มีความหนาแน่นสูงที่อุดมด้วยโปรตีน) HDL มีปริมาณวิตามินอีระหว่าง 20-25% และมีส่วนเกี่ยวข้องอย่างมากในการขนส่งอัลฟา - โทโคฟีรอจากเซลล์ส่วนปลายกลับไปที่ตับ นอกเหนือจาก alpha-TBP ในตับแล้วยังมีการค้นพบโปรตีนขนส่งอื่นสำหรับ alpha-tocopherol ซึ่งมีอยู่ทั่วไป (กระจายทุกที่) แต่แสดงออก (ผลิต) มากขึ้นในตับต่อมลูกหมากและสมอง เป็นโปรตีนที่เกี่ยวข้องกับอัลฟาโทโคฟีรอลภายในเซลล์ (TAP) ซึ่งเป็นโปรตีนที่จับกับลิแกนด์ที่ไม่ชอบน้ำที่มีลำดับ CRAL (รูปแบบการจับซิส - เรตินา) และไซต์ที่มีผลผูกพัน GTP การวิเคราะห์ฐานข้อมูลชี้ให้เห็นว่ายีน TAP ที่คล้ายกันสามยีนในปัจจุบันถูกตั้งสมมติฐาน (สมมุติฐาน) -TAP1, TAP2 และ TAP3

พื้นที่จัดเก็บ

ไม่มีอวัยวะที่เก็บเฉพาะสำหรับอัลฟาโทโคฟีรอ สต็อกวิตามินอีทั้งหมดในร่างกายอยู่ที่ประมาณ 2-5 กรัม [1, 2, 12,13] ตรวจพบวิตามินอีในเนื้อเยื่อของร่างกายต่อไปนี้:

• เนื้อเยื่อไขมัน - 0.2 mg / g lipid; น้ำหนักเปียก 150 µg / g
• ต่อมหมวกไต/ adrenal cortex - 0.7 mg / g lipid; น้ำหนักเปียก 132 µg / g
• ต่อมใต้สมอง - ไขมัน 1.2 มก. / ก. น้ำหนักเปียก 40 µg / g
• อัณฑะ (อัณฑะ) - 1.2 mg / g lipid; น้ำหนักเปียก 40 µg / g
• เกล็ดเลือด (เลือด เกล็ดเลือด) - ไขมัน 1.3 มก. / ก. น้ำหนักเปียก 30 µg / g
• กล้ามเนื้อ - 0.4 mg / g lipid; น้ำหนักเปียก 19 µg / g
• ตับ - ไขมัน 0.3 มก. / ก. น้ำหนักเปียก 13 µg / g

ในเนื้อเยื่อข้างต้นวิตามินอีพบมากในเศษส่วนที่อุดมไปด้วยเยื่อเช่น mitochondria (“ โรงไฟฟ้าพลังงาน” ของเซลล์) ไมโครโซม (ถุงน้ำที่มีเอนไซม์) และนิวเคลียส (→การป้องกันการเกิด lipid peroxidation) ในกระบวนการนี้วิตามินจะรวมอยู่ใน เยื่อหุ้มเซลล์ ผ่านโซ่ด้านข้างของ lipophilic สำหรับทุก 1,000-3,000 กรดไขมัน โมเลกุลมีโทโคฟีรอประมาณ 0.5-5 โมเลกุล ในขณะที่ alpha-tocopherol สามารถเคลื่อนย้ายได้ช้ามากจากช่องไขมันของเนื้อเยื่อไขมันกล้ามเนื้อ เม็ดเลือดแดง (สีแดง เลือด เซลล์), สมอง และ เส้นประสาทไขสันหลัง - เนื้อเยื่อประสาท (ครึ่งชีวิต 30-100 วัน) เนื้อเยื่อเช่นพลาสมา ตับ, ไต และ ม้าม แสดงให้เห็นการหมุนเวียนของวิตามินอีอย่างรวดเร็วมากขึ้น (ครึ่งชีวิต 5-7 วัน) อย่างไรก็ตามในนักกีฬาที่แข่งขันพบว่าความเข้มข้นของวิตามินอีในซีรัมจะเพิ่มขึ้นหลังจากการออกกำลังกายที่รุนแรง ในเนื้อเยื่อทั้งหมดยกเว้นตับรูปแบบอัลฟาและ RRR สเตอริโอไอโซเมอร์ของโทโคฟีรอ (→ RRR-alpha-tocopherol) เป็น retinylated (เก็บไว้) นอกจากนี้ยังพบการเกิดขึ้นของสเตอริโอไอโซเมอร์ตามธรรมชาติ - พลาสม่าแฟคเตอร์ 2: 1 ในเลือด ปริมาณวิตามินอีในร่างกายมนุษย์ประกอบด้วย RRR-alpha-tocopherol ประมาณ 90% และ gamma-tocopherol ประมาณ 10% วิตามินอีในรูปแบบอื่นมีอยู่ในปริมาณที่ติดตามเท่านั้น

การขับถ่ายออก

การขับถ่ายวิตามินอีมีความสัมพันธ์กับ สารต้านอนุมูลอิสระ ฟังก์ชัน หลังจากที่ตับ (เกิดขึ้นในตับ) ออกซิเดชั่นของ tocopheroxyl radical ไปเป็น tocopherylquinone โดย peroxyl radicals quinone จะลดลงตาม ไฮโดรควิโนน โดย microsomal เอนไซม์. Alpha-tocopherylhydroquinone สามารถกำจัดได้ทาง น้ำดี และอุจจาระหรือย่อยสลายในไตต่อไปเป็นกรดโทโคเฟโรนิกและแลคโตนที่เกี่ยวข้อง มีเพียงประมาณ 1% ของวิตามินอีที่รับประทานทางปากเท่านั้นที่ถูกขับออกทางปัสสาวะในรูปแบบที่เรียกว่า Simon metabolite ซึ่งเป็น glucuronide ที่เกิดจาก tocopheronolactone อย่างไรก็ตามเส้นทางหลักของการขับถ่ายของโทโคฟีรอที่ถูกเผาผลาญและไม่ถูกดูดซึมคืออุจจาระ การขจัดส่วนใหญ่อยู่ในรูปของโทโคเฟอริลควิโนนโทโคเฟอริลไฮโดรควิโนนและผลิตภัณฑ์โพลีเมอไรเซชัน ในกรณีที่มีวิตามินอีเพียงพอหรือมากเกินไปการขับออกโทโคฟีรอจะเพิ่มขึ้นในรูปของเมตาบอไลต์ 2,5,7,8-tetramethyl-2 (2′-carboxyethyl) -6-hydroxy-chroman (alpha-CEHC) ซึ่งตรงกันข้ามกับโมเลกุลของโทโคฟีรอลที่มี สารต้านอนุมูลอิสระ เอฟเฟกต์มีโครงสร้าง chroman ที่ยังคงอยู่และถูกกำจัดออกไป (ผ่านไฟล์ ไต) เป็น a น้ำ- ซัลเฟตที่ละลายน้ำได้ เอสเตอร์ หรือเป็นกลูคูโรไนด์ การศึกษาแสดงให้เห็นว่า gamma- และ delta-tocopherol รวมทั้ง all-rac-alpha-tocopherol ที่สังเคราะห์ขึ้นจะถูกย่อยสลายไปสู่ ​​CEHC ได้เร็วกว่า RRR-alpha-tocopherol ซึ่งบ่งชี้ว่า RRR-alpha stereoismer นั้นถูกเก็บไว้ในร่างกาย .