Daidzein อยู่ในกลุ่มของ คุณสมบัติคล้าย หรือไอโซฟลาโวนอยด์ซึ่งจัดเป็น สารประกอบพืชทุติยภูมิ (สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพด้วย สุขภาพ- ผลการส่งเสริม -“ ส่วนผสมที่ปราศจากคุณค่า”) ในทางเคมี daidzein มาจาก โพลีฟีน - กลุ่มของสารที่แตกต่างกันตามโครงสร้างของ ฟีนอล (สารประกอบที่มีวงแหวนอะโรมาติกและกลุ่มไฮดรอกซิล (OH) ที่แนบมาหนึ่งกลุ่มขึ้นไป) Daidzein เป็นอนุพันธ์ 3-phenylchroman ที่มีกลุ่ม OH สองกลุ่มติดกัน - 4 ′, 7-dihydroxyisoflavone Daidzein มีโครงสร้างคล้ายคลึงกับฮอร์โมนสเตียรอยด์17ß-estradiol (ฮอร์โมนเพศหญิง) และทำให้มีความสามารถในการจับกับตัวรับเอสโตรเจน (ER) โดยเฉพาะตัวรับ ER-ß - ตัวรับเอสโตรเจน type II - และปิดกั้นพวกมันสำหรับ17ß-estradiol ภายในโดยการยับยั้งการแข่งขัน ดังนั้น daidzein จึงมีฤทธิ์ต้านเอสโตรเจนในสตรีวัยหมดประจำเดือนที่เป็นผู้ใหญ่ (ผู้หญิงก่อน วัยหมดประจำเดือน) ที่มีระดับฮอร์โมนเอสโตรเจนสูงในขณะที่ไอโซฟลาโวนมีผลต่อฮอร์โมนเอสโตรเจนมากขึ้น ในวัยเด็ก จนถึงวัยแรกรุ่นและในสตรีวัยหมดประจำเดือน (สตรีหลัง วัยหมดประจำเดือน) ซึ่งระดับฮอร์โมนเอสโตรเจนลดลง [1-3, 8, 10, 18, 20] Daidzein เรียกอีกอย่างว่า phytoestrogen ด้วยเหตุนี้ อย่างไรก็ตามการทำงานของฮอร์โมนจะลดลงโดยปัจจัย 100 ถึง 1,000 เมื่อเทียบกับ17ß-estradiol ผลิตในสิ่งมีชีวิตของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม อย่างไรก็ตาม สมาธิ ของ daidzein ในร่างกายอาจสูงกว่าฮอร์โมนภายนอก (endogenous) หลายเท่า [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20] เนื่องจาก daidzein กระตุ้น (ทริกเกอร์) ทั้งเอฟเฟกต์ estrogenic และ antiestrogenic จึงจัดเป็น SERM ตามธรรมชาติ (Selective Estrogen Receptor Modulator) โมดูเลเตอร์ตัวรับเอสโตรเจนแบบคัดเลือกเช่น raloxifene (ยาที่ใช้รักษา โรคกระดูกพรุน), ยับยั้งตัวรับ ER-alpha ที่อยู่ในเต้านมเป็นหลัก เยื่อบุโพรงมดลูก (ซับของ มดลูก), รังไข่ (รังไข่) และ มลรัฐ (ส่วนของ diencephalon) และในเวลาเดียวกันกระตุ้นตัวรับ ER-ßซึ่งพบได้ใน ไต, สมอง, กระดูก, หัวใจ, ปอด, ลำไส้ เยื่อเมือก (เยื่อบุลำไส้), ต่อมลูกหมากและ endothelium (เซลล์ของชั้นผนังด้านในสุดของ น้ำเหลือง และ เลือด เรือ หันหน้าไปทางลูเมนของหลอดเลือด) SERM จึงทำหน้าที่ในลักษณะเฉพาะของเนื้อเยื่อและแสดงผลคล้ายฮอร์โมนเอสโตรเจนต่อกระดูกตัวอย่างเช่น (→การป้องกัน โรคกระดูกพรุน (การสูญเสียกระดูก)) ในขณะที่ผลของฮอร์โมนเอสโตรเจนจะเป็นปฏิปักษ์ (ยับยั้ง) ในเต้านมและ มดลูก (ครรภ์) (→การยับยั้งการเติบโตของเนื้องอกที่เกี่ยวข้องกับฮอร์โมน)
การสังเคราะห์
Daidzein ถูกสังเคราะห์ (ผลิต) โดยพืชโดยเฉพาะพืชตระกูลถั่วเขตร้อน (พัลส์) ปริมาณ daidzein ที่มีนัยสำคัญที่สุดในเชิงปริมาณ (เชิงปริมาณ) มีอยู่ในถั่วเหลือง 20-52 มก. / 100 กรัมตามด้วยถั่วเหลือง นม มี 1-13 มก. / 100 ก. และเต้าหู้ 7-11 มก. / 100 ก. ในสิ่งมีชีวิตของพืชไอโซฟลาโวนส่วนใหญ่มีอยู่ในรูปแบบที่ถูกผูกไว้เช่นไกลโคไซด์ (จับกับ กลูโคส) - daidzin - และเพียงเล็กน้อยในรูปแบบอิสระเช่น aglycone (ไม่มี น้ำตาล ผูกพัน) - daidzein ในผลิตภัณฑ์ถั่วเหลืองหมักเช่นเทมเป้มิโซะและเต้าเจี้ยวในทางกลับกัน daidzein พบว่าส่วนใหญ่เป็นอะไกลโคน
การดูดซึม
daidzein ที่ปราศจากอาหารและถูกผูกไว้กับไกลโคไซด์เข้าสู่ ลำไส้เล็ก for การดูดซึม. ในขณะที่ daidzein ที่ไม่ถูกผูกไว้จะถูกดูดซึมเข้าสู่ enterocytes (เซลล์ของลำไส้เล็ก เยื่อบุผิว) ผ่านการแพร่กระจายแบบพาสซีฟ daidzein ไกลโคไซด์จะถูกไฮโดรไลซ์ครั้งแรกโดยไกลโคซิเดส (เอนไซม์ ที่พังทลาย กลูโคส โมเลกุล โดยทำปฏิกิริยากับ น้ำ) ที่เมมเบรนขอบแปรงของเซลล์เยื่อบุผิวสำหรับพาสซีฟในภายหลัง การดูดซึม เป็น daidzein ฟรี การดูดซึม ของ daidzein ที่ถูกผูกไว้กับ glycosidically สามารถเกิดขึ้นได้ในรูปแบบที่ไม่เป็นอันตรายผ่านทาง โซเดียม/กลูโคส cotransporter-1 (SGLT-1) ซึ่งขนส่งกลูโคสและโซเดียมไอออนเข้าสู่เซลล์โดยใช้ symport (การขนส่งทิศทางเดียวกัน) รูปแบบ Aglycone และ glycoside ของ daidzein ไม่ถูกดูดซึมใน ลำไส้เล็ก ถูกนำขึ้นในไฟล์ เครื่องหมายจุดคู่ (ลำไส้ใหญ่) โดยการแพร่กระจายแบบพาสซีฟเข้าไปใน เยื่อเมือก เซลล์ (เซลล์เยื่อเมือก) ในระดับเล็กน้อยหลังจากไฮโดรไลซิสของ daidzein ไกลโคไซด์โดยเบต้ากลูโคซิเดสของแบคทีเรีย (เอนไซม์ ที่แยกกลูโคส โมเลกุล โดยปฏิกิริยากับ น้ำ) daidzein ฟรีส่วนใหญ่ถูกแปลงโดยจุลินทรีย์ เอนไซม์ เป็น O-demethylangolensin และ equol (4 ′, 7-isoflavandiol) และดูดซึมในรูปแบบนี้การก่อตัวของ equol ขึ้นอยู่กับองค์ประกอบของ เครื่องหมายจุดคู่ พืชและอาจมีการเปลี่ยนแปลงที่รุนแรงของแต่ละบุคคล ยังไม่มีการระบุสายพันธุ์แบคทีเรียที่รับผิดชอบในการสังเคราะห์ Equol อย่างชัดเจน streptococci, แลคโต (กรดแลคติก แบคทีเรีย) และ bifidobacteria อยู่ระหว่างการหารือ มีเพียง 30-50% ของผู้คนเท่านั้นที่สามารถผลิต Equol จาก daidzein ได้ซึ่งมีความสำคัญเนื่องจาก equol มีความสัมพันธ์ที่มีผลผูกพันกับตัวรับเอสโตรเจนสูงโดยเฉพาะอย่างยิ่งกับตัวรับ ER-ß กิจกรรมประมาณ 50% ของ17ß-estradiol [1-3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25] การบำบัดโรค กับ ยาปฏิชีวนะ สามารถลดการสังเคราะห์ Equol ได้อย่างมีนัยสำคัญโดยส่งผลต่อ เครื่องหมายจุดคู่ พฤกษา. การดูดซึม ของ daidzein อยู่ในช่วง 13-35% การศึกษาเกี่ยวกับ biokinetics ของ daidzein aglycones และ glycosides แสดงให้เห็นว่า aglycones ถูกดูดซึมได้เร็วกว่าอนุพันธ์ของไกลโคไซด์ ขอบเขตของความพร้อมใช้งานทั้งหมดของ daidzein อิสระและไกลโคไซด์ที่มีขอบเขตแตกต่างกันยังไม่ได้รับการพิจารณาอย่างแน่ชัด
ขนส่งและจำหน่ายในร่างกาย
ดูดซึม daidzein และสารเข้าสู่ ตับ ผ่านทางพอร์ทัล หลอดเลือดดำ และถูกขนส่งจากที่นั่นไปยังอวัยวะและเนื้อเยื่อ ปัจจุบันไม่ค่อยมีใครรู้เกี่ยวกับไฟล์ การกระจาย และการจัดเก็บ daidzein ในร่างกายมนุษย์ การศึกษากับหนูที่ได้รับการติดฉลากด้วยรังสี คุณสมบัติคล้าย แสดงให้เห็นว่าพวกมันถูกเก็บไว้ในเนื้อเยื่อเต้านมเป็นพิเศษ รังไข่ (รังไข่) และ มดลูก (มดลูก) ในเพศหญิงและใน ต่อมลูกหมาก ต่อมในเพศชาย ในการศึกษาการแทรกแซงโดย Bolca et al กับผู้หญิงที่มีสุขภาพดี a 40:60 การกระจาย of คุณสมบัติคล้าย พบในเนื้อเยื่อไขมันและต่อมของเต้านมตามลำดับหลังจากกินถั่วเหลือง นม และถั่วเหลือง ผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร. ในเนื้อเยื่อและอวัยวะ 50-90% ของ daidzein มีอยู่ใน aglycone ซึ่งเป็นรูปแบบที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพ ใน เลือด ในทางกลับกันพลาสม่าในทางกลับกันสามารถตรวจพบปริมาณ aglycone เพียง 1-2% ไอโซฟลาโวนพลาสม่า สมาธิ มีค่าเฉลี่ยประมาณ 50 นาโนโมล อาหารในขณะที่สามารถเพิ่มได้ถึงประมาณ 870 นาโนโมลด้วยอาหารที่อุดมด้วยผลิตภัณฑ์จากถั่วเหลือง ไอโซฟลาโวนสูงสุด สมาธิ in เลือด พลาสมาถึงประมาณ 6.5 ชั่วโมงหลังการบริโภคผลิตภัณฑ์จากถั่วเหลือง หลังจากผ่านไป 24 ชั่วโมงแทบจะไม่มีการตรวจจับระดับใด ๆ
การขับถ่ายออก
ในการเปลี่ยน daidzein ให้อยู่ในรูปแบบที่ขับถ่ายได้นั้นจะต้องผ่านการเปลี่ยนรูปทางชีวภาพการเปลี่ยนรูปทางชีวภาพเกิดขึ้นในตับและสามารถแบ่งออกเป็นสองขั้นตอน:
- ในระยะที่ 450 daidzein จะถูกไฮดรอกซิเลต (การแทรกกลุ่ม OH) โดยระบบไซโตโครม P-XNUMX เพื่อเพิ่มความสามารถในการละลาย
- ในระยะที่ XNUMX การผันคำกริยาด้วยสารที่ชอบน้ำสูง (ละลายน้ำได้) จะเกิดขึ้น - เพื่อจุดประสงค์นี้กรดกลูคูโรนิกซัลเฟตและกรดอะมิโนไกลซีนจะถูกถ่ายโอนไปยังกลุ่ม OH ของ daidzein ที่ใส่ไว้ก่อนหน้าด้วยความช่วยเหลือของเอนไซม์
เมตาโบไลต์ daidzein ที่ผันแปรจะถูกขับออกโดยไตเป็นหลักและในระดับที่น้อยกว่าโดย น้ำดี. ทางเดินน้ำดี (“ มีผลต่อ น้ำดี“) ที่หลั่ง (หลั่ง) daidzein ถูกเผาผลาญ (metabolized) ในลำไส้ใหญ่ (ลำไส้ใหญ่) โดยเอนไซม์ของ พืชในลำไส้ และดูดซึมกลับ ดังนั้นคล้ายกับเตียรอยด์ภายนอก (ภายนอกร่างกาย) ฮอร์โมนไฟโตเอสโตรเจนอยู่ภายใต้ การไหลเวียนของ enterohepatic (ตับ-ไส้พุง การไหลเวียน).
