ไลโคปีน: ความหมายการสังเคราะห์การดูดซึมการขนส่งและการแพร่กระจาย

ไลโคปีน (มาจากชื่อวิทยาศาสตร์ Solanum lycopersicum: "มะเขือเทศ") จัดอยู่ในกลุ่มของ นอยด์ - เหล่านั้น สารประกอบพืชทุติยภูมิ (สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพที่ไม่มีหน้าที่ทางโภชนาการที่ยั่งยืน แต่มีความโดดเด่นด้วย สุขภาพ- ผลการส่งเสริม -“ ส่วนผสมที่ปราศจากสาร”) ซึ่งเป็นเม็ดสีไลโปฟิลิก (ที่ละลายในไขมัน) สีย้อม รับผิดชอบต่อสีเหลืองส้มและแดงของพืชหลายชนิด ตามโครงสร้างทางเคมีของพวกเขา นอยด์ สามารถแบ่งออกเป็น carotenes ซึ่งประกอบด้วย คาร์บอน (C) และ ไฮโดรเจน (H) - ไฮโดรคาร์บอน - และแซนโธฟิลล์ซึ่งประกอบด้วย ออกซิเจน (O) นอกเหนือจากอะตอม C และ H - สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ทดแทน ไลโคปีน เป็นของแคโรทีนและมีสูตรโมเลกุล C40H56 ในทำนองเดียวกันอัลฟาแคโรทีนและ เบต้าแคโรที เป็นตัวแทนของแคโรทีนในขณะที่ลูทีนซีแซนทีนและเบต้าคริปโตแซนธินอยู่ในกลุ่มแซนโธฟิลล์ที่ให้ออกซิเจน คุณสมบัติโครงสร้างของ ไลโคปีน คือโครงสร้างโพลีอีนไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน (สารประกอบอินทรีย์ที่มีหลาย คาร์บอน- พันธะคู่คาร์บอน (CC)) ประกอบด้วยไอโซพรีนอยด์ทางชีวภาพ 8 หน่วย (→เตตระเทอร์พีน) และพันธะคู่ 13 พันธะซึ่ง 11 พันธะต่อกัน (พันธะคู่ติดต่อกันหลายพันธะคั่นด้วยพันธะเดี่ยว) ระบบพันธะคู่คอนจูเกตช่วยให้ไลโคปีนดูดซับแสงที่มองเห็นได้ในช่วงความยาวคลื่นที่สูงขึ้นซึ่งจะทำให้แคโรทีนมีสีแดง นอกจากนี้โครงสร้างโพลีอีนยังรับผิดชอบคุณสมบัติทางเคมีกายภาพบางอย่างของไลโคปีนที่เกี่ยวข้องโดยตรงกับผลกระทบทางชีววิทยาของพวกมัน (→ สารต้านอนุมูลอิสระ ศักยภาพ). ไม่เหมือนใคร นอยด์เช่นอัลฟาและ เบต้าแคโรที, beta-cryptoxanthin, ลูทีนและซีแซนทีนไลโคปีนไม่ได้มีวงแหวนไตรเมธิลไซโคลเฮกซีนที่ปลายห่วงโซ่ไอโซพรีนอยด์ (→โครงสร้างอะไซโคล) นอกจากนี้แคโรทีนยังไม่มีสารทดแทนติดอยู่ ไลโคปีนเป็นไลโคปีน (ที่ละลายในไขมัน) ได้อย่างชัดเจนซึ่งมีผลต่อลำไส้ (ไส้พุง- เกี่ยวข้องกัน) การดูดซึม และ การกระจาย ในสิ่งมีชีวิต ไลโคปีนสามารถเกิดขึ้นได้ในรูปแบบทางเรขาคณิตที่แตกต่างกัน (cis- / trans- และ Z- / E-isomerism ตามลำดับ) ซึ่งสามารถเปลี่ยนแปลงได้ซึ่งกันและกัน:

• ไลโคปีนทั้งหมด
• 5- ซิส - ไลโคปีน
• 7- ซิส - ไลโคปีน
• 9- ซิส - ไลโคปีน
• 11- ซิส - ไลโคปีน
• 13- ซิส - ไลโคปีน
• 15- ซิส - ไลโคปีน

ในพืชไอโซเมอร์ออลทรานส์มีสัดส่วน 79-91% ในขณะที่ไลโคปีนในสิ่งมีชีวิตของมนุษย์มากกว่า 50% อยู่ในรูปแบบ cis ไลโคปีนออลทรานส์ที่มีอยู่ในอาหารจากพืชจะถูกไอโซเมอร์บางส่วน (แปลง) เป็นรูปแบบซิสโดยอิทธิพลจากภายนอกเช่นความร้อนและแสงในทางกลับกันน้ำย่อยที่เป็นกรดซึ่งมีผลดีกว่า ความสามารถในการละลายสูงขึ้น การดูดซึม อัตราและการขนส่งภายในเซลล์และนอกเซลล์ที่เร็วขึ้น (ภายในและภายนอกเซลล์) เมื่อเทียบกับไอโซเมอร์แบบ all-trans เนื่องจากขาดการรวมตัว (การรวมตัว) และความสามารถในการตกผลึก อย่างไรก็ตามในแง่ของความเสถียรไลโคปีนออลทรานส์มีประสิทธิภาพดีกว่าไอโซเมอร์ cis ส่วนใหญ่ (ความเสถียรสูงสุด: 5-cis ≥ all-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis> 15-cis> 7-cis-> 11-cis: เสถียรภาพต่ำสุด) จากประมาณ 700 แคโรทีนอยด์ที่ระบุมีประมาณ 60 ชนิดที่สามารถเปลี่ยนเป็น วิตามิน (เรตินอล) โดยการเผาผลาญของมนุษย์จึงมีกิจกรรมโปรวิตามินเอ เนื่องจากโครงสร้างแบบอะไซโคลลิกไลโคปีนจึงไม่ใช่หนึ่งในโปรวิตามินเอ [4, 6, 22, 28, 54, 56-58]

การสังเคราะห์

ไลโคปีนทั้งหมดถูกสังเคราะห์ (เกิดขึ้น) โดยพืชทุกชนิดที่สามารถสังเคราะห์แสงสาหร่ายและ แบคทีเรียและเชื้อรา สารเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์ไลโคปีนคือกรดเมวาโลนิก (โซ่กิ่ง, กรดไขมันอิ่มตัวไฮดรอกซี C6H12O4) ซึ่งถูกเปลี่ยนเป็น pyrophosphate dimethylallyl (DMAPP; C5H12O7P2) ตามวิถีเมวาโลเนต (เส้นทางการเผาผลาญโดยเริ่มจากอะซิทิล - โคเอนไซม์เอ การสังเคราะห์ทางชีวภาพของ isoprenoids เกิดขึ้น - เพื่อสร้างสเตียรอยด์และสารทุติยภูมิ) ผ่าน mevalonate 5-ฟอสเฟต, mevalonate 5-pyrophosphate และ isopentenyl 5-pyrophosphate (IPP) DMAPP ควบแน่นด้วยสาม โมเลกุล ของไอโซเมอร์ IPP (C5H12O7P2) ก่อให้เกิด geranylgeranyl pyrophosphate (GGPP; C20H36O7P2) การควบแน่นของสอง โมเลกุล ของ GGPP นำไปสู่การสังเคราะห์ไฟโตอีน (C40H64) ซึ่งเป็นสารสำคัญในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของแคโรทีนอยด์อันเป็นผลมาจากความไม่อิ่มตัวหลายประการ (การแทรกพันธะคู่เปลี่ยนสารประกอบอิ่มตัวให้เป็นสารที่ไม่อิ่มตัว) ไฟโทอีนจะถูกเปลี่ยนเป็นไลโคปีนทรานส์ทั้งหมด ไลโคปีนเป็นสารเริ่มต้นของแคโรทีนอยด์อื่น ๆ ทั้งหมด ดังนั้นการไซโคลไลเซชัน (การปิดวงแหวน) ของกลุ่มไอโซพรีนขั้วทั้งสองของไลโคปีนส่งผลให้เกิดการสังเคราะห์ทางชีวภาพของ เบต้าแคโรทีซึ่งสามารถเปลี่ยน (แปลง) เป็นแซนโทฟิลล์ที่เติมออกซิเจนได้โดยไฮดรอกซิเลชัน (ปฏิกิริยากับ การขจัด of น้ำ). ในเซลล์ของสิ่งมีชีวิตพืชไลโคปีนทั้งหมดจะถูกแปลเป็นภาษาท้องถิ่นภายในเยื่อหุ้มในละอองไขมันหรือเป็นผลึกในไซโทพลาซึม นอกจากนี้ยังรวมอยู่ในโครโมพลาสต์ (พลาสปิดที่มีสีส้มเหลืองและแดงโดยแคโรทีนอยด์ในกลีบดอกผลไม้หรืออวัยวะเก็บ (แครอท) ของพืช) และคลอโรพลาสต์ (ออร์แกเนลล์ของเซลล์สาหร่ายสีเขียวและพืชชั้นสูงที่สังเคราะห์แสง) - รวมอยู่ในเมทริกซ์ที่ซับซ้อนของ โปรตีน, ไขมันและ / หรือ คาร์โบไฮเดรต. ในขณะที่แคโรทีนในโครโมพลาสต์ของกลีบดอกและผลไม้ทำหน้าที่ดึงดูดสัตว์ - สำหรับการถ่ายโอนละอองเรณูและการกระจายตัวของเมล็ด แต่ก็ให้การป้องกันความเสียหายจากแสงในคลอโรพลาสต์ของใบพืชซึ่งเป็นส่วนประกอบของสารประกอบเชิงซ้อนที่เก็บเกี่ยวด้วยแสง สารต้านอนุมูลอิสระ การป้องกันทำได้โดยการดับ (ล้างพิษ, การปิดใช้งาน) ของปฏิกิริยา ออกซิเจน สารประกอบ (1O2, ออกซิเจนสายเดี่ยว) ซึ่งไลโคปีนจะดูดซับ (ใช้) พลังงานที่เปล่งปลั่งโดยตรงผ่านสถานะทริปเปิ้ลและปิดการใช้งานโดยการปล่อยความร้อน เนื่องจากความสามารถในการดับเพิ่มขึ้นตามจำนวนพันธะคู่ไลโคปีนที่มีพันธะคู่ 13 พันธะจึงมีฤทธิ์ดับสูงสุดเมื่อเทียบกับแคโรทีนอยด์อื่น ๆ เมื่อเทียบกับลูทีนไลโคปีนมีน้อยกว่ามากในพืชและสัตว์ สามารถตรวจพบสีย้อมสีแดงได้เป็นระยะ ๆ ในฟองน้ำบางชนิด (Porifera; ไฟลัมสัตว์น้ำภายในเนื้อเยื่อไม่มีเนื้อเยื่อ) แมลงและแสง แบคทีเรีย (แบคทีเรียที่สามารถใช้แสงเป็นแหล่งพลังงาน) แหล่งที่มาของไลโคปีนที่สำคัญ ได้แก่ ผักและผลไม้สุกเช่นมะเขือเทศ (0.9-4.2 มก. / 100 ก.) และผลิตภัณฑ์จากมะเขือเทศเกรปฟรุตแดง (~ 3.4 มก. / 100 ก.) ฝรั่ง (~ 5.4 มก. / 100 ก.) แตงโม (2.3 -7.2 มก. / 100 ก.) มะละกอ (~ 3.7 มก. / 100 ก.) โรสฮิปและมะกอกบางสายพันธุ์เช่น Drupes ของสาหร่ายน้ำมันปะการัง Elaeagnus umbellata ในบริบทนี้เนื้อหาของไลโคปีนอาจมีการเปลี่ยนแปลงอย่างมากขึ้นอยู่กับพันธุ์ฤดูกาลความสุกสถานที่การเจริญเติบโตการเก็บเกี่ยวและสภาพการเก็บรักษาและอาจแตกต่างกันอย่างมากในส่วนต่างๆของพืช ในมะเขือเทศและผลิตภัณฑ์จากมะเขือเทศไลโคปีนมีความเข้มข้นมากกว่าเบต้าแคโรทีนประมาณ 9 เท่า ประมาณ 80-85% ของการบริโภคไลโคปีนในอาหารเกิดจากการบริโภคมะเขือเทศและผลิตภัณฑ์จากมะเขือเทศเช่นซอสมะเขือเทศซอสมะเขือเทศซอสมะเขือเทศและน้ำมะเขือเทศ ความสามารถในการสลายไขมันที่แข็งแกร่ง (ความสามารถในการละลายในไขมัน) ของไลโคปีนเป็นสาเหตุที่แคโรทีนไม่สามารถละลายได้ในสภาพแวดล้อมที่เป็นน้ำทำให้มันรวมตัวกันและตกผลึกอย่างรวดเร็ว ดังนั้นไลโคปีนในมะเขือเทศสดจึงอยู่ในสถานะผลึกและอยู่ในเมทริกซ์เซลลูโลสที่เป็นของแข็งและ / หรือโปรตีนซึ่งดูดซึมได้ยาก การดำเนินการแปรรูปอาหารเช่นการแลกเปลี่ยนทางกลและการบำบัดความร้อนส่งผลให้มีการปลดปล่อยไลโคปีนออกจากเมทริกซ์อาหารและเพิ่ม การดูดซึม. อย่างไรก็ตามการสัมผัสกับความร้อนไม่ควรนานเกินไปหรือรุนแรงเกินไปมิฉะนั้นการเกิดออกซิเดชันการไซโคลไลเซชัน (การปิดวงแหวน) และ / หรือการไอโซเมอไรเซชันของไลโคปีนแบบซิสอาจทำให้สูญเสียกิจกรรมมากกว่า 30% ด้วยเหตุผลที่สูงกว่า การดูดซึม และ สมาธิ ไลโคปีนผลิตภัณฑ์จากมะเขือเทศเช่นซอสมะเขือเทศซอสมะเขือเทศซอสมะเขือเทศและน้ำมะเขือเทศมีปริมาณไลโคปีนสูงกว่ามะเขือเทศสดอย่างมีนัยสำคัญ สำหรับใช้ในอุตสาหกรรมอาหารไลโคปีนมีทั้งที่ผลิตขึ้นจากการสังเคราะห์และสกัดจากมะเขือเทศเข้มข้นโดยใช้ตัวทำละลายอินทรีย์ ใช้เป็นสีผสมอาหาร (E 160d) และเป็นส่วนผสมของสีในซุปซอสเครื่องดื่มปรุงแต่งขนมหวานเครื่องเทศลูกกวาดและขนมอบเป็นต้น นอกจากนี้ไลโคปีนยังเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญของ รสมันถูกแยกออกโดยการร่วมออกซิเดชั่นด้วยความช่วยเหลือของ lipoxygenases โดยทำปฏิกิริยากับปฏิกิริยา ออกซิเจน สารประกอบและภายใต้ความร้อน ความเครียดส่งผลให้สารประกอบคาร์บอนิลมีเกณฑ์กลิ่นต่ำ ผลิตภัณฑ์ย่อยสลายเหล่านี้มีบทบาทสำคัญในการแปรรูปมะเขือเทศและผลิตภัณฑ์จากมะเขือเทศ

สลาย

เนื่องจากความสามารถในการละลายไขมันที่เด่นชัด (การละลายของไขมัน) ไลโคปีนจึงถูกดูดซึม (ถ่ายขึ้น) ที่ส่วนบน ลำไส้เล็ก ระหว่างการย่อยไขมัน สิ่งนี้จำเป็นต้องมีไขมันในอาหาร (3-5 กรัม / มื้อ) เป็นตัวขนส่ง กรดน้ำดี สำหรับการละลายและการสร้างไมเซลล์และ esterases (ย่อยอาหาร เอนไซม์) สำหรับความแตกแยกของไลโคปีนเอสเทอร์ หลังจากปล่อยออกจากเมทริกซ์อาหารไลโคปีนจะรวมในลูเมนของลำไส้เล็กกับสารไลโปฟิลิกอื่น ๆ และ กรดน้ำดี เพื่อสร้าง micelles แบบผสม (โครงสร้างทรงกลมเส้นผ่านศูนย์กลาง 3-10 นาโนเมตรซึ่งไขมัน โมเลกุล จัดเรียงในลักษณะที่ น้ำ- ส่วนของโมเลกุลที่ละลายน้ำจะหันออกด้านนอกและส่วนของโมเลกุลที่ไม่ละลายน้ำจะหันเข้าด้านใน) - ระยะ micellar สำหรับการละลาย (เพิ่มความสามารถในการละลาย) ของ ไขมัน - ซึ่งถูกนำขึ้นโดยกระบวนการแพร่กระจายแบบพาสซีฟเข้าสู่เอนเทอโรไซต์ (เซลล์ของลำไส้เล็ก เยื่อบุผิว) ของ ลำไส้เล็กส่วนต้น (ลำไส้เล็กส่วนต้น) และเจจูนัม (jejunum) มีหลักฐานอยู่ที่ลำไส้ การดูดซึม ของไลโคปีนและแคโรทีนอยด์อื่น ๆ เกี่ยวข้องกับการลำเลียงเยื่อบุผิวเฉพาะที่สามารถอิ่มได้และกิจกรรมที่ขึ้นอยู่กับแคโรทีนอยด์ สมาธิ. อัตราการดูดซึมของไลโคปีนจากอาหารจากพืชแตกต่างกันอย่างมากทั้งภายในและระหว่างกันตั้งแต่ 30% ถึง 60% ขึ้นอยู่กับสัดส่วนของไขมันที่ให้มาพร้อมกัน [3-5, 22, 50, 54, 57] ในแง่ของอิทธิพลที่ส่งเสริมต่อการดูดซึมไลโคปีนกรดไขมันอิ่มตัวมีประสิทธิภาพมากกว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน (กรดไขมันโพลีอีน PFS) ซึ่งสามารถพิสูจน์ได้ดังต่อไปนี้:

• PFS เพิ่มขนาดของ micelles ผสมซึ่งจะลดอัตราการแพร่กระจาย
• PFS เปลี่ยนประจุของพื้นผิว micellar ลดความสัมพันธ์ (ความแข็งแรงในการยึดเกาะ) กับ enterocytes (เซลล์ของเยื่อบุผิวลำไส้เล็ก)
• PFS (กรดไขมันโอเมก้า 3 และ -6) ครอบครองพื้นที่มากกว่ากรดไขมันอิ่มตัวในไลโปโปรตีน (มวลรวมของไขมันและโปรตีน - อนุภาคคล้ายไมเซล - ซึ่งทำหน้าที่ขนส่งสารไลโปฟิลิกในเลือด) จึง จำกัด พื้นที่สำหรับไลโปฟิลิกอื่น ๆ โมเลกุลรวมทั้งไลโคปีน
• PFS โดยเฉพาะโอเมก้า 3 กรดไขมัน, ยับยั้งการสังเคราะห์ไลโปโปรตีน.

ความสามารถในการดูดซึมของไลโคปีนขึ้นอยู่กับปัจจัยภายนอกและภายนอกต่อไปนี้นอกเหนือจากการบริโภคไขมัน [4, 5, 8, 14, 15, 22, 28, 29, 40, 46-48, 54, 62, 63, 68]:

• ปริมาณไลโคปีนที่ให้ในรูปแบบอาหาร (ผ่านอาหาร) - เมื่อขนาดยาเพิ่มขึ้นความสามารถในการดูดซึมของแคโรทีนอยด์จะลดลง
• รูปแบบไอโซเมอร์ - ไลโคปีนซึ่งแตกต่างจากแคโรทีนอยด์อื่น ๆ เช่นเบต้าแคโรทีนจะถูกดูดซึมได้ดีกว่าในรูปแบบ cis มากกว่าในรูปแบบทรานส์ทั้งหมด การอบชุบด้วยความร้อนเช่นการปรุงอาหารช่วยส่งเสริมการเปลี่ยนออลทรานส์เป็นซิสไลโคปีน
• แหล่งอาหาร - จากอาหารเสริม (ไลโคปีนที่แยกได้, บริสุทธิ์ในสารละลายน้ำมัน - ปัจจุบันอิสระหรือเอสเทอร์ด้วยกรดไขมัน) แคโรทีนอยด์มีอยู่มากกว่าอาหารจากพืช (ไลโคปีนที่มีลักษณะเฉพาะที่ซับซ้อน) โดยเห็นได้จากการเพิ่มขึ้นอย่างมีนัยสำคัญในซีรั่ม ระดับไลโคปีนหลังการรับประทานอาหารเสริมเทียบกับการบริโภคผักและผลไม้ในปริมาณที่เท่ากัน
• เมทริกซ์อาหารที่ไลโคปีนรวมเข้าด้วยกัน - จากผลิตภัณฑ์มะเขือเทศเช่นซุปมะเขือเทศและวางมะเขือเทศไลโคปีนจะถูกดูดซึมได้ดีกว่ามะเขือเทศดิบอย่างมีนัยสำคัญเนื่องจากกระบวนการแปรรูป (การบดเชิงกลการให้ความร้อน ฯลฯ ) โครงสร้างของเซลล์พืชแตกออกพันธะ ของไลโคปีนถึง โปรตีน และ เส้นใยอาหาร ถูกแยกออกและมวลรวมแคโรทีนอยด์ที่เป็นผลึกจะละลาย การผสมอาหารที่มีมะเขือเทศกับน้ำมันจะช่วยเพิ่ม การดูดซึม ของไลโคปีน
• ปฏิกิริยากับส่วนผสมของอาหารอื่น ๆ :
  • ใยอาหารเช่นเพคตินจากผลไม้จะลดการดูดซึมของไลโคปีนโดยการสร้างสารประกอบเชิงซ้อนที่ละลายน้ำได้ไม่ดีกับแคโรทีนอยด์
  • Olestra (สารทดแทนไขมันสังเคราะห์ที่ประกอบด้วยเอสเทอร์ของซูโครสและโซ่ยาว กรดไขมัน (→ซูโครสโพลีเอสเตอร์) ที่ไม่สามารถแยกออกได้ด้วยไลเปสภายนอก (การสลายไขมัน เอนไซม์) เนื่องจากการขัดขวาง steric และถูกขับออกมาโดยไม่เปลี่ยนแปลง) ลดการดูดซึมไลโคปีน ตาม Koonsvitsky et al (1997) ผลจากการบริโภค Olestra 18 กรัมต่อวันในช่วง 3 สัปดาห์ทำให้ระดับแคโรทีนอยด์ในซีรัมลดลง 27% ตาม Thornquist et al (2000) มีอยู่แล้วหลังจากการบริโภค Olestra ในปริมาณเล็กน้อย (2 กรัม / วัน) การลดลงของระดับ carotenoid ในซีรัม (15%) เพื่อบันทึก
  • ไฟโตสเตอรอลและ - สเตอรอล (สารประกอบทางเคมีจากชั้นสเตอรอลที่พบในส่วนของพืชที่มีไขมันเช่นเมล็ดถั่วงอกและเมล็ดพืชซึ่งมีลักษณะคล้ายกับโครงสร้างของคอเลสเตอรอลมากและขัดขวางการดูดซึม) อาจทำให้การดูดซึมไลโคปีนในลำไส้ลดลง ดังนั้นการใช้สเปรดที่มีส่วนผสมของไฟโตสเตอรอลเป็นประจำเช่นมาการีนสามารถทำให้ระดับแคโรทีนอยด์ในซีรัมลดลงปานกลาง (10-20%) ด้วยการเพิ่มปริมาณการบริโภคผักและผลไม้ที่อุดมด้วยแคโรทีนอยด์ในแต่ละวันการลดความเข้มข้นของแคโรทีนอยด์ในซีรัมสามารถป้องกันได้โดยการบริโภคมาการีนที่มีไฟโตสเตอรอล
  • การบริโภคสารผสมแคโรทีนอยด์เช่นไลโคปีนเบต้าแคโรทีนคริปโตแซนธินซีแซนทีนและลูทีนสามารถยับยั้งและส่งเสริมการดูดซึมไลโคปีนในลำไส้ในระดับของการรวมตัว (การดูดซึม) ลงในไมเซลลผสมในลูเมนลำไส้ลำไส้ในระหว่างเซลล์ (ภายใน -cell) การขนส่งและการรวมตัวเป็นไลโปโปรตีนที่มีความแตกต่างระหว่างกันอย่างชัดเจน
    • จากข้อมูลของ Olsen (1994) การให้เบต้าแคโรทีนในปริมาณที่สูงทางเภสัชวิทยาส่งผลให้การดูดซึมไลโคปีนลดลงและระดับไลโคปีนในซีรั่มลดลงซึ่งน่าจะเกิดจากกระบวนการเคลื่อนย้ายจลน์ไปตามเยื่อบุลำไส้ ดังนั้นการให้เบต้าแคโรทีนในปริมาณที่มากเกินไปจะยับยั้งการดูดซึมของลำไส้โดยเฉพาะอย่างยิ่งแคโรทีนอยด์ที่มีศักยภาพในการป้องกันสูงกว่าเบต้าแคโรทีนเช่นไลโคปีนซีแซนทีนและลูทีนและมีอยู่ในซีรั่มในปริมาณมาก
    • Gaziano et al (1995) แสดงให้เห็นถึงการลดลงของปริมาณไลโคปีนในไลโปโปรตีนโดยเฉพาะอย่างยิ่งในส่วนของ LDL (ไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำที่อุดมด้วยคอเลสเตอรอล) หลังจากการกินเบต้าแคโรทีนสังเคราะห์ 100 มก.
    • Wahlquist et al (1994) พบการเพิ่มขึ้นของความเข้มข้นของไลโคปีนในซีรัมพร้อมกับการให้เบต้าแคโรทีน 20 มก. ทุกวันเป็นระยะเวลาหนึ่งปี
    • Gossage et al (2000) เสริมนมแม่และสตรีที่ไม่ได้ให้นมบุตรอายุ 19-39 ปีด้วยเบต้าแคโรทีน 30 มก. ต่อวันเป็นเวลา 28 วันโดยผลที่ความเข้มข้นของไลโคปีนในซีรั่มไม่ได้รับผลกระทบในขณะที่ระดับอัลฟาและเบต้าแคโรทีนในซีรั่มเพิ่มขึ้นและในซีรั่ม ระดับลูทีนลดลงอย่างมีนัยสำคัญ
  • โปรตีน และ วิตามินอี เพิ่มการดูดซึมไลโคปีน
• ประสิทธิภาพในการย่อยอาหารของแต่ละบุคคลเช่นการแลกเปลี่ยนทางกลในระบบทางเดินอาหารส่วนบน pH ในกระเพาะอาหารการไหลของน้ำดี - การเคี้ยวอย่างละเอียดและ pH ของน้ำย่อยที่ต่ำจะส่งเสริมการหยุดชะงักของเซลล์และการปล่อยไลโคปีนที่ถูกมัดและเอสเทอร์ตามลำดับซึ่งจะเพิ่มความสามารถในการดูดซึมของแคโรทีนอยด์ การไหลเวียนของน้ำดีลดลงลดการดูดซึมเนื่องจากการสร้างไมเซลล์บกพร่อง
• สถานะอุปทานของสิ่งมีชีวิต
• ปัจจัยทางพันธุกรรม

ขนส่งและจำหน่ายในร่างกาย

ใน enterocytes (เซลล์ของลำไส้เล็ก เยื่อบุผิว) ของส่วนบน ลำไส้เล็กไลโคปีนจะรวมอยู่ใน chylomicrons (CM, ไลโปโปรตีนที่อุดมด้วยไขมัน) ซึ่งจะหลั่งออกมา (หลั่ง) เข้าไปในช่องว่างระหว่างหน้าของ enterocytes โดย exocytosis (การขนส่งสารออกจากเซลล์) และขนส่งออกไปทาง น้ำเหลือง. ผ่านทางช่องท้อง truncus (น้ำเหลืองที่ไม่มีการจับคู่ลำตัวของช่องท้อง) และ ductus thoracicus (ลำตัวเก็บน้ำเหลืองของช่องทรวงอก) chylomicrons จะเข้าสู่ subclavian หลอดเลือดดำ (subclavian vein) และ jugular vein (jugular vein) ตามลำดับซึ่งมาบรรจบกันเป็นรูปแบบของ brachiocephalic vein (ด้านซ้าย) - angulus venosus (venous angle) venae brachiocephalicae ของทั้งสองข้างรวมกันเพื่อสร้างเซลล์ที่เหนือกว่าที่ไม่มีคู่ Vena Cava (superior vena cava) ซึ่งเปิดในไฟล์ เอเทรียมด้านขวา (เอเทรียมคอร์ดิสเดกซ์ทรัม) Chylomicrons ถูกนำเข้าสู่อุปกรณ์ต่อพ่วง การไหลเวียน โดยแรงสูบของ หัวใจ. Chylomicrons มีครึ่งชีวิต (เวลาที่ค่าที่ลดลงแบบเอ็กซ์โปเนนเชียลตามเวลาจะลดลงครึ่งหนึ่ง) ประมาณ 30 นาทีและถูกย่อยสลายเป็นเศษของ chylomicron (CM-R อนุภาคที่เหลือของ chylomicron ไขมันต่ำ) ในระหว่างการขนส่งไปยัง ตับ. ในบริบทนี้ไลโปโปรตีน เอนไซม์ไลเปส (LPL) มีบทบาทสำคัญซึ่งตั้งอยู่บนพื้นผิวของเซลล์บุผนังหลอดเลือด (เซลล์ที่อยู่ด้านในของ เลือด เรือ) ของเส้นเลือดฝอยและนำไปสู่การดูดซึมฟรี กรดไขมัน และไลโคปีนจำนวนเล็กน้อยเข้าสู่เนื้อเยื่อต่างๆเช่นกล้ามเนื้อเนื้อเยื่อไขมันและต่อมน้ำนมโดยการแตกของไขมัน อย่างไรก็ตามไลโคปีนส่วนใหญ่ยังคงอยู่ใน CM-R ซึ่งจับกับตัวรับเฉพาะใน ตับ และถูกนำเข้าสู่เซลล์เนื้อเยื่อของตับผ่าน endocytosis ที่เป็นสื่อกลางรับ (การรุกราน ของ เยื่อหุ้มเซลล์ →การบีบรัดถุงที่มี CM-R (ออร์แกเนลล์ของเซลล์) เข้าไปในเซลล์ภายใน) ใน ตับ เซลล์ไลโคปีนจะถูกเก็บไว้บางส่วนและอีกส่วนหนึ่งจะรวมอยู่ใน VLDL (ต่ำมาก ไลโปโปรตีน; ไลโปโปรตีนที่ประกอบด้วยไขมันที่มีความหนาแน่นต่ำมาก) ซึ่งแคโรทีนอยด์จะไปถึงเนื้อเยื่อภายนอก (“ นอกตับ”) ผ่านทาง เลือด การไหลเวียน. เมื่อ VLDL หมุนเวียนใน เลือด ผูกกับเซลล์รอบข้าง ไขมัน ถูกแยกออกโดยการกระทำของ LPL และสารไลโคปีนที่ปล่อยออกมารวมทั้งไลโคปีนจะถูกทำให้เป็นภายใน (นำขึ้นภายใน) โดยการแพร่แบบพาสซีฟ ส่งผลให้เกิด catabolism ของ VLDL เป็น IDL (intermediate ไลโปโปรตีน). อนุภาค IDL สามารถรับได้โดยตับในลักษณะที่เป็นสื่อกลางตัวรับและถูกย่อยสลายที่นั่นหรือถูกเผาผลาญ (metabolized) ในเลือดโดยไตรกลีเซอไรด์ เอนไซม์ไลเปส (เอนไซม์แยกไขมัน) ถึง คอเลสเตอรอล- อุดม LDL (ต่ำ ไลโปโปรตีน). ไลโคปีนถูกผูกไว้กับ LDL ถูกนำเข้าสู่ตับและเนื้อเยื่อภายนอกร่างกายผ่าน endocytosis ที่เป็นสื่อกลางตัวรับและถ่ายโอนไปยัง HDL (lipoproteins ความหนาแน่นสูง) ในทางกลับกันซึ่งเกี่ยวข้องกับการขนส่งไลโคปีนและโมเลกุลไลโคปีนอื่น ๆ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง คอเลสเตอรอลจากเซลล์รอบข้างกลับไปที่ตับ ส่วนผสมที่ซับซ้อนของแคโรทีนอยด์พบได้ในเนื้อเยื่อและอวัยวะของมนุษย์ซึ่งขึ้นอยู่กับรูปแบบที่แตกต่างกันทั้งในเชิงคุณภาพ (รูปแบบของแคโรทีนอยด์) และเชิงปริมาณ (สมาธิ ของแคโรทีนอยด์) ไลโคปีนและเบต้าแคโรทีนเป็นแคโรทีนอยด์ที่มีอยู่มากที่สุดในเลือดและเนื้อเยื่อ ในขณะที่ไลโคปีนครอบงำในต่อมหมวกไตอัณฑะ (กะหำ), ต่อมลูกหมากและตับปอดและไตมีไลโคปีนและเบต้าแคโรทีนในปริมาณเท่า ๆ กัน เนื่องจากไลโคปีนเป็นไลโคปีนอย่างชัดเจน (ละลายในไขมัน) จึงถูกแปลในเนื้อเยื่อไขมัน (~ 1 นาโนโมล / กรัมน้ำหนักเปียก) และ ผิวแต่ที่ความเข้มข้นต่ำกว่าในอัณฑะ (อัณฑะ) และต่อมหมวกไต (น้ำหนักเปียกไม่เกิน 20 นาโนโมล / กรัม) เช่น [4, 15, 22, 28, 40, 50, 54, 56-58] ในเซลล์ของเนื้อเยื่อและอวัยวะแต่ละส่วนไลโคปีนเป็นส่วนประกอบของเยื่อหุ้มเซลล์โดยเฉพาะและมีผลต่อความหนา ความแข็งแรง, ความลื่นไหล, ความสามารถในการซึมผ่าน (permeability) รวมทั้งประสิทธิผล เนื่องจากไลโคปีนมีมากที่สุด สารต้านอนุมูลอิสระ มีศักยภาพเมื่อเทียบกับแคโรทีนอยด์อื่น ๆ และถูกเก็บไว้เป็นพิเศษ ต่อมลูกหมาก เนื้อเยื่อถือเป็นปัจจัยที่มีประสิทธิผลสูงสุดในแง่ของต่อมลูกหมาก โรคมะเร็ง การป้องกัน. ในเลือดไลโคปีนถูกขนส่งโดยไลโปโปรตีนซึ่งประกอบด้วยโมเลกุลของไลโปฟิลิกและ อะ (โปรตีนโมอิติหน้าที่เป็นโครงร่างโครงสร้างและ / หรือการรับรู้และโมเลกุลเชื่อมต่อตัวอย่างเช่นสำหรับตัวรับเมมเบรน) เช่น Apo AI, B-48, C-II, D และ E Carotenoid 75-80% ถูกผูกไว้กับ LDL, 10-25% ถึง HDLและ 5-10% เป็น VLDL ขึ้นอยู่กับพฤติกรรมการบริโภคความเข้มข้นของไลโคปีนในซีรั่มอยู่ที่ประมาณ 0.05-1.05 µmol / l และแตกต่างกันไปตามเพศอายุ สุขภาพ สถานะไขมันในร่างกายทั้งหมด มวลและระดับของ แอลกอฮอล์ และ ยาสูบ การบริโภค. ในซีรั่มของมนุษย์และ เต้านมปัจจุบันมีการระบุแคโรทีนอยด์ 34 จากประมาณ 700 ชนิดรวมถึงไอโซเมอร์ออลทรานส์ทางเรขาคณิต 13 รายการในหมู่พวกเขานอกจากไลโคปีนแล้วยังมีแคโรทีนแอลฟาและเบต้าแคโรทีนและแซนโธฟิลลูทีนซีแซนทีนและคริปท็อกแซนธิน ตรวจพบบ่อยที่สุด

การขับถ่ายออก

ไลโคปีนที่ไม่ถูกดูดซึมจะออกจากร่างกายในอุจจาระ (อุจจาระ) ในขณะที่ไลโคปีนที่ดูดซึมทางลำไส้ (ทางลำไส้) จะถูกกำจัดออกทางปัสสาวะในรูปของสารเมตาโบไลต์ การย่อยสลายไลโคปีนจากภายนอกเกิดขึ้นโดยเบต้าแคโรทีนไดโอซีจีเนส 2 (BCDO2) ซึ่งจะแยกแคโรทีนไปยัง pseudojonone, geranial และ 2-methyl-2-hepten-6-one ในการเปลี่ยนผลิตภัณฑ์ย่อยสลายของไลโคปีนให้อยู่ในรูปแบบที่ขับถ่ายได้พวกมันจะต้องผ่านการเปลี่ยนรูปทางชีวภาพเช่นเดียวกับสารไลโปฟิลิก (ที่ละลายในไขมัน) ทั้งหมด การเปลี่ยนรูปทางชีวภาพเกิดขึ้นในเนื้อเยื่อหลายชนิดโดยเฉพาะในตับและสามารถแบ่งออกเป็นสองระยะ:

• ในระยะที่ 450 เมตาโบไลต์ (ตัวกลาง) ของไลโคปีนจะถูกไฮดรอกซิเลต (การแทรกกลุ่ม OH) โดยระบบไซโตโครม P-XNUMX เพื่อเพิ่มความสามารถในการละลาย
• ในระยะที่ XNUMX การผันคำกริยาเกิดขึ้นกับสารที่ชอบน้ำสูง (ที่ละลายน้ำได้) - เพื่อจุดประสงค์นี้กรดกลูคูโรนิกจะถูกถ่ายโอนไปยังกลุ่ม OH ของสารเมตาบอไลต์ที่ใส่ไว้ก่อนหน้านี้ด้วยความช่วยเหลือของกลูคูโรนีลทรานสเฟอเรส

หลังจากโสด การบริหารระยะเวลาในการกักเก็บของแคโรทีนอยด์ในร่างกายอยู่ระหว่าง 5-10 วัน